Увы, сохранившиеся источники ничего не сообщают нам об участии юного Степана Сидорова в борьбе с такими казаками» (равно как и о том, как именно была устроена на Рязанщине пограничная и сторожевая служба). Но вот где мог получить свое пускай и не боевое, но крещение юный сын боярский, сказать, пожалуй, можно (хотя, конечно, это только предположение). Речь идет о большом выходе русских полков в Поле, предпринятом в 1491 г. В мае этого года крымский «царь» Менгли-Гирей, друг и союзник Ивана III, прислал в Москву гонца Кутуша с посланием, в котором молил московского государя о помощи («прислал бити челом к великому князю Ивану Васильевичю всеа Русии царь крымской Мин-Гирей, что идут на нево ардынские царевичи Сеит да Охмет с силою»63). Ивана III такое развитие событий совершенно не устраивало – Ахметовичи, дети «царя» Ахмата, того самого, который в 1480 г. «стоял» на Угре со своей ратью, были врагами «московского». Поддержка Менгли-Гирея соответствовала его планам дальнейшего ослабления Большой Орды, и потому «князь великы на помощь крымскому царю Менли Гирею отпустил воевод своих в поле ко Орде», князей П.Н. Оболенского и И.В. Репню Оболенского, «да с ними многых детей боярьскых двора своего, да Мердоулатова сына царевича Сатылгана с уланы и со князи и со всеми казаки послал вместе же со своими воеводами». Своих воевод по приказу Ивана отправил казанский «царь» Мухаммед-Эмин и брат великого князя Борис Васильевич (другой брат, Андрей, проигнорировал требование старшего брата и своих ратных людей в Поле не отправил)64.
В летописи состав русско-казанского воинства, отправившегося в Поле против Ахматовичей, прописан не весь, в сокращенном виде, чего не скажешь о дипломатической переписке Ивана с Менгли-Гиреем. 21 июня того же года московский государь писал своему «брату», что вместе с его людьми и ратными от казанского «царя» на встречу Ахматовичам отправились и «сестричев моих резанских обеих воеводы» (рязанские князья Иван и Федор были детьми Василия Ивановича, великого князя Рязанского, и сестры Ивана III Анны)65. И поскольку предприятие это было совсем немаленьким, то вероятность того, что 16-летний Степан Сидоров поучаствовал вместе с другими рязанским «воинниками» в этом «Польском походе», достаточно велика.
Следующий раз рязанцы ходили в «Польской поход» спустя 10 лет, в 1501 г., и снова этот выход был связан с борьбой Менгли-Гирея и Ивана III с Ахматовичами. В июле этого года в Москву прибыл сын боярский Ф. Кушелев с грамотами от московского посла в Крыму И. Мамонова, а с ним «царский татарин» Кутуш с письмами Менгли-Гирея Ивану III. Крымский «царь» отписывал Ивану, что-де Ахматовичи, «содиначившись», намерены идти в верховья Дона, с тем чтобы соединиться там с литовской ратью.