О том, как проходила служба Степана Василию III после «расточения» и до 1537 г., когда появляется первая запись об «именной» службе бывшего рязанца, а теперь коломенского сына боярского (надо полагать, первой статьи – судя по размерам его поместья), нам снова доподлинно ничего не известно. Любопытно, что когда в 7060 г. (то есть в 1551/52) составлялась знаменитая «Тетрать дворовая», в которую были «писаны бояря и диаки да и князи и дети боярские дворовые московские земли и приказныя люди», то наш герой оказался вписанным в нее120. В составленную несколько раньше «Тысячную книгу» были вписаны дети Степана, Григорий и Дмитрий121. Похоже, что сам Степан в число «тысячников» не вошел, может быть, по причине своего преклонного возраста, но его заслуг как дворового сына боярского оказалось достаточно, чтобы обеспечить место в «Избранной тысяче» двум своим сыновьям. И вот тут встает вопрос – когда Степан вошел в составе государева двора, в список отборных «кутазников и аргумачников»? Случилось ли это еще при Василии III, или же эта важная, вне всякого сомнения, веха в биографии нашего героя произошла в эпоху «боярского правления»? Мы склоняемся к последнему сценарию развития событий, и случилось это, на наш взгляд, скорее всего, летом 1534 г., когда «великая княгиня Елена (Глинская, вдова Василия III и мать Ивана IV. – В. П.) з бояры думала, да велела князей и бояр жаловати да на службу посылати»122. Во всяком случае, вскоре после этого карьера Степана постепенно пошла в гору, и он начал получать одно назначение за другим. И по нашему мнению, этот явный прогресс можно связать только с тем, что Степан наконец-то вошел в узкий круг московских «стратилатов», которым государь и боярская дума доверяли начальствование над служилыми людьми, и вышел из тени, в которой он скрывался все предыдущие десятилетия.
Кстати, касаясь службы Степана московскому государю в эти пятнадцать лет, отметим, что коломенский служилый «город» был на хорошем счету, и, судя по всему, как правило, входил в состав Большого или Государева полков. Так было, к примеру, в Полоцкой экспедиции 1562/63 гг., в Молодинскую кампанию 1572 г. и в походе на черемису в 1583/84 гг.123 И поскольку Коломна была одним из ключевых звеньев оборонительного рубежа по «берегу», то ни одно мало-мальски крупное событие на Оке без коломничей не обходилось, да и не на Оке тоже. Ну а раз так, то нет никаких сомнений, что Степан Сидоров и его послужильцы участвовали в «Ислановой стравке» (отражении набега Ислам-Гирея осенью 1527 г.), казанском походе 1530 г., событиях августа 1533 г., когда Ислам-Гирей вместе со своим двоюродным братом Сафа-Гиреем совершил набег на Рязанщину, и зимнем 1534/35 гг. походе русских полков на Литву («послал князь великия Иван Васильевич всея Русии воевод своих на Литовскую землю ратью, с Москвы послал боярина своего и воеводу князя Михаила Васильевича Горбатого Кислого и иных воевод со многими