Несомненно, Степан участвовал в памятных для русских и татар событиях холодного лета 1541 г. Крымский «царь» Сахиб-Гирей, давно угрожавший Москве нашествием, решился наконец исполнить свои обещания и во главе немалой рати явился, ведомый князем С. Бельским (который, кстати, по матери был родственником Ивана Ивановича Рязанского и потому претендовал на рязанский стол), на Оку под городком Ростиславлем. Правда, с ходу переправиться через реку ему не удалось – несогласие в татарском стане и отчаянное сопротивление ратников передового полка под водительством воевод князей И.И. Турунтая Пронского и В.Ф. Охлябинина не позволили ему этого сделать. Потеряв несколько часов, хан проиграл все. С холма на правом берегу Оки, где Сахиб-Гирей поставил свою ставку, он и его окружение «узре», что «идут болшие полки да и правая рука и левая; и начат царь зрети и дивитися, что идут люди многие, учредив полки красно: видят, а люди цветны и доспешны…»128. И далее летописец продолжал – «призва царь князя Семена Белского и князей своих: «сказали ми есте, что великого князя люди х Казани пошли, а мне и встречи не будет, а яз столко многых людей и нарядных, – писал русский летописец, – ни кутазников, ни аргумачников не лучися видати в одном месте; а старые мое татарове, которые на многых делех бывали, то же сказывают, что столко многих людей нарядных в одном месте нигде не видали»129. Впечатление, произведенное на Сахиб-Гирея упорством русских при обороне бродов через Оку и видом великокняжеских полков, в том числе и государева двора, было достаточным для того, чтобы «царь» отказался от дальнейших попыток форсировать реку и поспешил повернуть бесславно назад.
Был ли в 1541 г. Степан Сидоров сотенным головой в одном из полков государевой рати, бившейся с татарами на Оке, – неизвестно, но вот спустя два года, в 1543 г., он снова на беспокойной южной границе, в головах «у Николы Заразскаго», под началом тамошнего воеводы Я.А. Салтыкова (в списке зарайских голов, Степан, кстати, стоит на последнем месте)130. И надо полагать, что служил наш герой исправно, потому как по возвращении из зимнего 7056 (1547/48) года на Казань (а поскольку сам государь ходил на непокорных казанцев, то и двор был вместе с ним, и, следовательно, Степан Сидоров со своими сыновьями – непременно) рязанец был отправлен вторым воеводой в Зарайск131. Воеводство, пусть и вторым воеводой, в столь важной крепости, как Зарайск, – это уже серьезный успех. Правда, чтобы проделать путь от головы до городового воеводы, Степану потребовалось 10 лет – что ни говори, рязанское