Стефан так формулирует цель своего путешествия: "Поклонитися Святым местам и целовати телеса святых" (см. наст. изд. С. 253). Однако некоторые исследователи считают, что, отправляясь в Константинополь, русский путешественник выполнял церковно-политическую миссию, тесно связанную с борьбой Новгорода против притязаний Московской митрополии за сохранение своего прежнего независимого статуса180. Так, Дж. Маджеска предположил, что Стефан принес в Константинополь "милостыню" на восстановление храма Святой Софии, пострадавшего от землетрясения в 1346 г. и реконструированного в 1349 г.
Стефан не был простым паломником, отмечает Дж. Маджеска. У него было достаточно денег, чтобы нанять компетентного проводника, который показал русским путешественникам все реликвии Константинополя. Более того, в Святой Софии они были представлены патриарху и признаны высокопоставленным лицом. Им был протостратор ("царев болярин") Факеолатос, который руководил восстановлением храма Святой Софии после землетрясения181.
Путешествие Стефана проходило во время оживления русско- византийских контактов, отчасти связанных с борьбой церковных иерархов за право занимать киевскую (общерусскую) митрополичью кафедру. На протяжении XIV в. несколько раз создавались и упразднялись особые митрополии для Литовской и Галицкой Руси; иерархи, поддерживаемые Москвой, Литвой или Польшей, соперничали друг с другом и искали союзников при императорском и патриаршем дворах в Константинополе. В политическом противоборстве активно участвовали новгородцы182.
Возобновление связей двух стран (после некоторого их ослабления из-за разгрома Руси монголо-татарами и временного господства латинян в Царьграде) совпало с крупными переменами, которые происходили в Восточной Европе: политической централизацией Руси и возвышением Москвы183. В результате в значительной степени трансформировались и церковно-иерархические отношения Русской митрополии с константинопольским патриархом.
Эта эпоха отмечена на Руси смутой, вызванной в свою очередь раздроблением единой до сих пор Русской митрополии и борьбой отдельных русских земель, в частности – между Новгородом и Москвой. Следствием явились частые контакты Руси и Византии и новые путешествия в Константинополь.
В конце XIV в. в Константинополе побывал дьяк Александр. Он приезжал в византийскую столицу по торговым делам ("приходихом куплею в Царьград") дважды: при императоре Мануиле в 1389-1390 гг. и патриархе Антонии в 1391-1397 гг.184 Однако, кроме этого беглого упоминания о целях путешествия, каких-либо указаний на торговые интересы дьяка Александра в тексте хожения нет. Напротив, источник позволяет говорить скорее о паломнических интересах