В течение нескольких поколений русские князья поддерживали между собой мирные отношения. Но в 1425 г. смерть Василия I Дмитриевича положила начало острому и длительному политическому конфликту, заполнившему почти все княжение Василия II (1425–1462). Поводом к началу внутренней усобицы послужил вопрос о престолонаследии. На Руси в период удельной раздробленности существовал обычай, по которому после смерти старшего князя великокняжеский престол переходил к его брату, удельному князю. В Московском княжестве с середины XIV в. престол передавался от отца к сыну. Так, Дмитрий Донской передал великое княжение сыну Василию, а тот, в свою очередь, своему малолетнему сыну Василию Васильевичу. Но в это время о своих правах на великое княжение заявил удельный князь Галицкий Юрий Дмитриевич, брат умершего Василия Дмитриевича и дядя Василия II. Началась длительная напряженная борьба, которую по смерти Юрия Дмитриевича продолжили его сыновья Василий Косой и Дмитрий Шемяка.
В этом конфликте проявилась борьба двух политических порядков: «складывавшейся наследственной монархии, являвшейся формой централизованного государства, и феодальной раздробленности, ибо переход престола от великого князя к удельному укреплял позиции удельных князей и способствовал политической раздробленности» [60, с. 75].
Борьба была очень ожесточенной и велась с переменным успехом. Церковь всеми мерами старалась примирить враждующих князей. В 1441 г. состоялось примирение Василия II с Дмитрием Шемякой. Посредником в нем выступил Троицкий игумен Зиновий, который уговорил князей в святой обители целовать крест и не мыслить друг на друга вражды [31, с. 66].
Но через пять лет Шемяка нарушил клятву. Это произошло следующим образом. В 1445 г. хан Улу-Махмет вторгся в пределы Московского княжества и разбил войска Василия II, а самого его взял в плен, из которого князь был освобожден ценой огромного выкупа. В то время, когда Василий II отправился в Троицкий монастырь, чтобы принести благодарные молитвы за свое освобождение, Шемяка и можайский князь Иоанн, используя недовольство, вызванное сбором средств для выкупа, овладели Москвой и отправились к Троице с целью захватить там великого князя.
Узнав о приближении врагов, Василий II закрылся в Троицком соборе и стал оттуда умолять их: «Братья! Помилуйте меня! Позвольте мне остаться здесь, смотреть на образ Божий, Пречистой Богородицы, всех святых: я не выйду из этого монастыря, постригусь здесь». Затем он взял икону с гроба святого Сергия, вышел к князю Иоанну и сказал ему: «Брат, целовали мы Животворящий Крест и эту икону в этой самой церкви, у этого гроба чудотворцева, что не мыслить нам друг на друга никакого лиха, а теперь не знаю, что надо мною делается?» [98, с. 68]. Но все было напрасно. Сторонники Шемяки схватили Василия Васильевича,