В том же году состоялась премьера ещё одного фильма его – полицейского боевика Aagadu c Таманной. Критик Пашупулате добавил, что это больше похоже на римейк «Дукуду» с более банальными шутками и несколькими поверхностными поворотами в сценарии», и фильм «скорее фарс, чем смешной». Обе ленты провалились в прокате, несмотря на большие сборы за пределами Индии.
После двух провалов подряд актёр отчаянно нуждался в успешном фильме, и таким стал «Великодушный» (Миллионер) со Шрути Хасан. Бабу был сопродюсером фильма под своим недавно созданным брендом Mahesh Babu Entertainment, и это было его первое предприятие по производству фильмов. Актер решил контролировать бюджет фильма, принимая долю прибыли вместо вознаграждения. Фильм собрал около 100 кроров (1 млрд рупий) в первую неделю проката, заняв второе место в списке самых кассовых фильмов на телугу на 2015 год, уступив только блокбастеру «Бахубали: Начало», и принёс актёру пятую премию Filmfare Award South. После выхода фильма на экраны многие актеры, чиновники и политики объявили о планах по развитию отсталых деревень в Телангане и Андхра-Прадеше. Сам Бабу взял под опеку свою родную деревню Буррипалем и другую Сиддипурам. И отдает на благоразвитие деревни 30% своих доходов, что позволяет ему освободиться от 60% налогов. Заодно за свой счет вакцинировал от ковида жителей, подопечных этих поселков.
Однако следующий фильм Махеша, «Праздник», вышедший в 2016 году, снова не смог отбить высокий бюджет, несмотря на участие таких звёзд как Каджал и Саманта. Первоначально идея была создать проект как двуязычный, однако позже план был изменен из-за его провального выступления в прокате телугу, и фильм не был выпущен на тамильском языке. Фильм подвергся критике со стороны публики за отсутствие надлежащего сюжета. А Бабу заявил, что это была его ошибка, потому что он выбрал не того режиссера.
В 2017 году актёр сыграл агента секретной службы в в телугу-тамильском двуязычном фильме Spyder, который получил смешанные и негативные отзывы и собрал среднюю кассу. Это был дебют Махеша в тамильском кино. Фильм собрал более 113 крор в прокате.
Его следующим фильмом стал политический боевик «Бхарат Ане Нену» (Видение Бхарата) с Киарой Адвани в главной роли. В этом фильме он исполнил роль главного министра. Проект заработал более чем 172 крор рупий, и был вторым самым кассовым фильмом того года. Но раньше официального показа лента вылилась пиратски в интернет.
Его следующий фильм «Махарши» (2019) с актрисой Пуджей Хегде собрал всего 175 крор по всему миру. Критик Хемант Кумар из Firstpost упомянул, что «фильм во многом обязан Махешу Бабу, потому что он своей игрой заставляет зрителя настолько поверить в его характер, что это не похоже на вымысел». Фильм был награжден как Лучший популярный фильм на 68-й Национальной кинематографической награде