5,6- MeO-MIPT, 5,6-Dimethoxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin, 5,6-Dimethoxy-3-[2-(isopropylmethylamino)ethyl]-indol
4- Meo-NMT (Nor-5-MeO-DMT), 5-Methoxy-N-methyltryptamin, 5-Methoxy-3-[2-(methylamino)ethyl]-indol
pyr-T, NN-Tetramethylentryptamin, 1-[2-(1H-Indol-3-yl) ethyl]-pyrrolidin
Weitere Tryptamine
NMT (N-Methyltryptamin) ist ein natürlich vorkommendes Molekül, das in der Rinde, in Blättern und in jungen Trieben u. a. von Acacia-, Mimosa- und Virola-Bäumen sowie als endogene Substanz (Metabolit) in Mensch und Tier nachgewiesen wurde. Diese Verbindung ist nur schwach psychoaktiv. Laut Alexander Shulgin hatte ein Bioassay mit gerauchten 50 bis 100 mg visuelle Effekte zur Folge, die etwa 15 Sekunden anhielten. (Shulgin und Shulgin 1997: 574)
NSBT (N-sec-Butyltryptamin) und NTBT (N-tert-Butyltryptamin) sind sogenannte N-monosubstituierte Tryptamine und »versprechen zumindest eine schwache Aktivität« (Trachsel 2011: 209).
α, N,O-TMS (α,N,O-Trimethylserotonin) hat in Dosierungen von 10 bis 20 mg eventuell erotisierende und leicht wahrnehmungsverändernde Wirkungen, die für etwa 7 bis 8 Stunden anhalten können.
Weitere Tryptamine, z. B. 4,5-MD-DMT, 5,6-MD-DMT, NET (N-Ethyltryptamin), NIPT (N-Isopropyltryptamin), 5-EtO-DMT, α-PT, 5-Chloro-αMT, 5-MeO-α-ET, 6-MeO-MIPT, 7-MeO-MIPT und andere, werden in Shulgins Fundgrube TiHKAL thematisiert; darüber hinaus gibt es zahlreiche Abwandlungen, von denen einige sogar psychoaktive Eigenschaften haben (könnten), z. B. N,N,N-Trimethyltryptamin, 2,N,N-TMT (2,N,N-Trimethyltryptamin), 5,N, N-TMT (5,N,N-Trimethyltryptamin), 7,N,N-TMT (7,N,N-Trimethyltryptamin) und 7,N-N-MeO-TMT (5-MeO-7,N,N-Trimethyltryptamin) sowie 7-Methyl-α-ET (7-Methyl-α-ethyltryptamin) usw.
»Neuere« Tryptamine (Auswahl)
5-MeO-MALT
Chemische Bezeichnungen: 5-Methyloxid-methylallyltryptamin, N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)-N-methylprop-2-en-1-amin
Dosierung: 20 bis 50 mg oral, 5 bis 30 mg nasal, 10 bis 40 mg geraucht
Wirkdauer: 2 bis 3 Stunden
5- MeO-MALT ist das psychedelisch stark wirksame N-methyl-N-allyl-Homolog von 5-MeO-DMT und eher selten als Research Chemical im Umlauf. Eine Durchbrucherfahrung mit der Substanz wird in der Szene MALT-Hole36 genannt. 5-MeO-MALT ist in Ungarn den Drogengesetzen unterstellt.
4-AcO-DMT
Chemische Bezeichnungen: O-Acetylpsilocin, 4-acetoxy-N,N-dimethyltryptamin, 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-indol-4-yl acetat
Dosierung: 8 bis 24 mg oral
Wirkdauer: 3 bis 8 Stunden
4- AcO-DMT war ursprünglich als Psilocybin-Ersatz für die pharmakologische Forschung hergestellt worden, heutzutage ist es als legales Psychedelikum in Umlauf. 4-AcO-DMT wird im Körper zu Psilocin verstoffwechselt und kann eine etwas längere, aber auch eine deutlich kürzere Wirkzeit als die originären Pilzwirkstoffe aufweisen. Woran das liegt, ist unklar.
4-AcO-MET
Chemische Bezeichnungen: 4-Acetoxy-MET, 4-Acetoxy-N-methyl-N-ethyltryptamin, 3-(2-Ethyl(methyl)aminoethyl)-1H-indol-4-yl acetat, Metacetin
Dosierung: 10 bis 40 mg oral
Wirkdauer: 4 bis 6 Stunden
4- AcO-MET ist das Acetat von 4-HO-MET und ein Homolog von 4-AcO-DMT.
4- AcO-MET ist als Research Chemical in Umlauf gekommen und erzeugt klassische psychedelische Wirkungen, die in Richtung Psilocin, 4-HO-MIPT und 4-AcO-DMT gehen.
4-AcO-MIPT
Chemische Bezeichnungen: 4-acetoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamin, [3-[2-[Isopropyl(methyl)amino]ethyl]-1H-indol-4-yl] acetat, Mipracetin
Dosierung: 10 bis 40 mg oral
Wirkdauer: 6 bis 8 Stunden
4- AcO-MIPT ist ebenfalls ein psychedelisch wirksames, aber nur sehr wenig bekanntes und eher selten verwendetes Molekül aus der Gruppe der Research Chemicals. In Schweden ist 4-AcO-MIPT bereits den Betäubungsmittelgesetzen unterstellt.
4-AcO-DIPT
Chemische Bezeichnungen: 4-acetoxy-N,N-diisopropyltryptamin, 3-[2-(Diisopropylamino)ethyl]-1H-indol-4-yl acetat, Ipracetin
Dosierung: 10 bis 40 mg oral
Wirkdauer: 2 bis 4 Stunden
4- AcO-DIPT ist ein eher seltenes und nur wenig bekanntes Molekül, das aber eindeutig psychedelische Wirksamkeit aufweist. In Japan, Dänemark und Schweden ist das Tryptamin bereits den Betäubungsmittelgesetzen unterstellt.
Fundgrube für psychedelische Tryptamine
Neben Sasha Shulgins TiHKAL gibt es noch ein weiteres Buch, das eine Schatzkiste an Informationen zu den psychoaktiven Tryptaminen ist: K. Trouts Werk »Some Simple Tryptamines«, das auch online als Volltext-Version verfügbar ist (siehe Bibliografie: Trout 2007).
Research Chemicals
Neu kreierte Psychoaktiva, ob diese nun als Research Chemicals (Forschungssubstanzen), als Neue Psychoaktive Substanzen (NPS) oder gar lapidar als »Legal Highs« bezeichnet werden, haben die psychoaktive Szene in den letzten Jahren unglaublich aufgemischt. Im Zuge der Drogenverbote haben findige (oder skrupellose und geldgierige) Produzenten immer wieder Modifikationen von bekannten, aber verbotenen Stoffen geschaffen und damit den Markt überflutet. Auch an DMT- bzw. Tryptamin-Variationen hat es nicht gefehlt. Alexander Shulgin erläutert am Beispiel eines pilzlichen Myzeliums, wie schnell es geht, einen natürlichen Organismus dazu zu bringen, eine neuartige Substanz zu synthetisieren, wenn man dem Pilz ein chemisches Vorläufermolekül zuführt. Wir erinnern uns zu diesem Zwecke daran, dass die Pilzwirkstoffe Psilocybin und Psilocin beides Formen des DMT sind. Für das Experiment, das tatsächlich einmal durchgeführt wurde, ersetzen wir im Pilzorganismus das DMT durch das Homolog Diethyltryptamin (DET), was dann vom Myzelium auch hydroxyliert wird: »Das Myzelium produziert jede Menge 4-Hydroxy-DET37, eine interessante Substanz und ein aktives Psychedelikum, das zuerst in den Sandoz-Labors in Basel hergestellt wurde, aber in der Natur bislang nicht gefunden wurde. Ich würde wetten, dass das Myzelium, wenn es mit MIPT angereichert würde, 4-Hydroxy-MIPT herstellte – eine Substanz, die genauso potent wie Psilocin und dabei weltweit vollkommen legal ist. Man nutzt hierbei einen natürlichen Prozess, um unter Zugabe eines nicht natürlichen Ausgangsstoffs eine neue Verbindung herzustellen.« (Shulgin und Shulgin 1997: 280)
2004 ging die US-amerikanische Drug Enforcement Administration (DEA) mit der »Operation Web Tryp« gegen Firmen vor, die im Internet Research Chemicals verkauften, z. B. bislang nicht von den Drogengesetzen erfasste Tryptamine und Phenylethylamine, inklusive des zu dieser Zeit noch legalen 5-MeO-DMT. Viele der betroffenen Unternehmen mussten daraufhin schließen oder ihre Aktivitäten in den Untergrund verlagern.
34 Acetate sind Salze und Ester der Essigsäure.
35 Siehe dazu: Wolfe, 1968.
36 Analog zum K-Hole, das eine Durchbrucherfahrung mit Ketamin bezeichnet.
37 4-HO-DET = CZ-74 (ein Psilocin-Analogon)
DIMETHYLTRYPTAMINE IN DER NATUR
Die Biosynthese
»DMT könnte ein Neurotransmitter in Menschen und an Psychosen, Träumen, Nahtoderfahrungen und spirituellen Ekstasen beteiligt sein.«
Nicholas V. Cozzi (et al. 2011)
»Eine große Gruppe von Psychedelika leitet sich strukturell