В. А. Жуковский испытывает и влияние Н. М. Карамзина, который являлся для него авторитетом. К увлечению русским сентиментализмом присоединяется увлечение родственными явлениями в западноевропейской литературе. Особый интерес В. А. Жуковский проявляет к английской сентиментальной и предромантической поэзии Э. Юнга и Т. Грея.
Типично сентиментальным было первое печатное стихотворение поэта – «Майское утро». В нем автор приходит к мысли, что жизнь есть бездна слез и страданий и счастье ждет человека в могиле. В том же духе написаны и ранние прозаические произведения Жуковского «Мысли при гробнице» (1797) и «Мысли на кладбище» (1800). Вполне закономерным следует считать появление в 1802 г. перевода популярного произведения Т. Грея «Элегия, написанная на сельском кладбище». Элегия начиналась характерным для сентиментализма пейзажем: туманный сумрак, темные сосны и вязы, дикая сова, тишина, лишь изредка нарушаемая унылым звоном колокольчика. Такое введение помогало читателю глубже проникнуть в чувства поэта, настроиться на определенный лад. Поэт пришел на сельское кладбище, где покоятся праотцы села. Его раздумья приобретают философскую направленность. Поэт размышляет о том, что перед смертью все равны. Человек остается в памяти своими делами. Скромный, но полезный труд поселян, их прекрасные душевные качества вызывают в поэте чувство благоговения. В конце элегии возникает образ сентиментального поэта – друга умерших, который задумчиво и уныло наблюдает за тихой зарей и, склонив голову, уходит в дубраву лить слезы. Скоро и он найдет в могиле приют от всех земных дорог. Перевод В. А. Жуковского поразил всех своим меланхоличным тоном (меланхолия – состояние разочарованности, грусти, размышление о грустном).
Наиболее значительной элегией раннего периода является стихотворение В. А. Жуковского «Вечер». Элегия начинается лирической картиной вечера.
Как слит с прохладою растений фимиам!
Как сладко в тишине у брега струй плесканье!
Как тихо веянье зефира по водам
И гибкой ивы трепетанье!
Лирический характер пейзажу придают постоянные восклицания, в которых оценивается воздействие вечера на человека. Природа рождает у поэта мечты, воспоминания, мысли. Раскрывая свой внутренний мир, поэт вспоминает о «священном круге» друзей, ушедших навсегда, о их прежней духовной близости. Поэт надеется, что воспоминания о радостях души будут сильнее суетных интересов. Свое призвание В. А. Жуковский видит в воспевании творца, красот природы, любви и счастья.
…брести неведомой стезей,
Быть другом мирных сел, любить красы Природы,
Дышать под сумраком дубравной тишиной
И, взор склонив на пенны воды,
Творца, друзей,