Einen signifikanten Aufschwung des Erzstifts führte nach einer langen Periode des Verfalls erst Erzbischof Leonhard von Keutschach (reg. 1495–1519) herbei. Dass dieser Salzburg aus allen Konflikten der an Kriegsläufen nicht armen Zeit Kaiser Maximilians I. herauszuhalten verstand, war eine wesentliche Voraussetzung für den Erfolg. Man fand den Erzbischof nicht mehr als unbedingt nötig auf den Schauplätzen der großen Politik. Leonhard konzentrierte all seine Kräfte auf die ökonomische Konsolidierung des Erzstifts und war dabei so erfolgreich, dass der Salzburger Kirchenfürst nach dem glaubwürdigen Bericht des venezianischen Gesandten Querini mit jährlichen Einnahmen von 90 000 Gulden im Jahre 1507 an vierter Stelle im Reich nach den habsburgischen Erblanden, Bayern und Köln rangierte. Nach innen zeigte sich Erzbischof Leonhard unbeugsam, namentlich gegenüber der Bürgerschaft der Stadt Salzburg, deren Freiheitsbestrebungen er durch die Gefangennahme des Stadtrates und die erzwungene Auslieferung der von Kaiser Friedrich III. ehemals 1481 verliehenen Privilegien ein Ende bereitete. Verbunden bleibt der Name des Erzbischofs bis heute mit der großzügigen Erweiterung und Modernisierung der gotischen Burganlage Hohensalzburg zur prunkvollen Fürstenresidenz.
Die große Krise und ihre Überwindung: Wirtschaft und Gesellschaft im Spätmittelalter
Als der entscheidende Einschnitt in der spätmittelalterlichen Wirtschafts- und Sozialgeschichte gilt die katastrophale Pestepidemie, die in den Jahren 1348/49 den gesamten europäischen Kontinent heimsuchte und der seit dem 12. Jahrhundert ungebrochenen Konjunktur- und Wachstumsperiode ein Ende setzte. Wohl hatten sich Krisensymptome schon seit dem ausgehenden 13. Jahrhundert eingestellt. 1317 herrschte eine europaweite Hungersnot, eine der schlimmsten, die jemals verzeichnet wurden. Es häuften sich extreme Wetterereignisse, Vorboten der »kleinen Eiszeit«. Der radikale Umschlag in eine Depressionsphase kam indes erst mit der Großen Pest 1348. Die Bevölkerungszahl auf dem Gebiet der heutigen Republik Österreich betrug vor der Pest schätzungsweise etwa 1,5 Millionen, ein Wert, der erst gegen 1600 mit ungefähr 1,7 Millionen wieder deutlich überschritten wurde. Die Binnenkolonisation, die im alpinen Gelände große Höhen erfasst und teilweise auch Grenzertragslagen erschlossen hatte, kam um etwa 1300 weitgehend zum Stillstand, von wenigen erst im frühen 14. Jahrhundert angelegten Höhensiedlungen der Walser in Vorarlberg oder im Tiroler Paznauntal einmal abgesehen. Auch die große Städtegründungswelle, die das 13. Jahrhundert maßgeblich geprägt hatte, ebbte ab. Es gab innerhalb der heutigen österreichischen Staatsgrenzen um 1300 71 Städte, bis 1400 wuchs die Zahl gerade noch auf 79 an.
Ab dem Frühjahr 1348 zog die Beulenpest eine Spur des Todes entlang der Verkehrs- und Transitwege von Süden nach Norden. In Trient brach die Seuche Anfang Juni aus, im September wütete sie im Südtiroler Vinschgau. Der Osten des heutigen Österreich wurde später erfasst, zuerst die Steiermark, schließlich im Frühjahr 1349 Wien. Nach modernen Schätzungen fiel ein Viertel bis ein Drittel der Bevölkerung der Katastrophe zum Opfer. Städte wurden insgesamt stärker betroffen. Aber auch vom dünnbesiedelten Salzburger Pongau wissen wir, dass bis zu 80 % der Bauerngüter durch die Pest ihren Bewirtschafter verloren haben. Nicht überall hielt die demographische Depression gleich lange an. Im Westen scheinen die Bevölkerungsverluste schneller wieder ausgeglichen worden zu sein als im Osten. So zeigte die Bevölkerungskurve in der mittleren Steiermark noch das gesamte 15. Jahrhundert hindurch nach unten, wohingegen für einzelne Gebiete Tirols zuverlässig nachgewiesen ist, dass die Zahl der Haushalte zwischen 1312 und 1427 um etwa die Hälfte zugenommen hat, also schon bald nach der Pestepidemie die Bevölkerungszahl wieder anstieg.
Unmittelbare Konsequenz des Massensterbens war ein Überschuss von Land, für das die zur Bearbeitung nötigen Menschen fehlten. Es kam zur zeitweiligen und dauerhaften Verödung von Kulturlandschaft, zu sogenannten Wüstungen. Man schätzt, dass das Veröden von Fluren und ganzen Ortschaften im Gefolge der Pest in Niederösterreich 15 bis 45 % des kultivierten Landes betroffen hat. Häufiger war die Aufgabe von einzelnen Höfen, aber es verschwanden auch ganze Dörfer aus dem Siedlungsbild. In der Siedlungsstruktur schlug sich die Pest in den dünnbevölkerten alpinen Höhenlagen Tirols und Salzburgs relativ am stärksten nieder. Die Siedlungsobergrenze rückte überall herab und sollte nie mehr ganz die Linie der ersten Hälfte des 14. Jahrhunderts erreichen.
Die wirtschaftlichen Auswirkungen der Pest sind unübersichtlich, zudem regional höchst unterschiedlich. Ein Teil der überlebenden Menschen konnte seine wirtschaftliche Situation ohne Zweifel deutlich verbessern. In Stadt und Land herrschte Arbeitskräftemangel. Das trieb die Löhne der städtischen Handwerker in die Höhe und zwang geistliche und weltliche Grundherren, ihren Bauern günstigere Bedingungen und bessere Leiheformen zu gewähren. Überall stieg die Mobilität der Bevölkerung an, Migrationsbewegungen kamen in Gang. Die durch die Pest ausgelöste Notsituation forderte die Landesherren zu wirtschaftspolitischen Ordnungsmaßnahmen heraus. In Tirol griff Markgraf Ludwig der Brandenburger 1349 unter dem Eindruck der Pest zu scharfen Maßregeln, die darauf abzielten, die Freizügigkeit der Bauern zu beschränken. Ausführlich wurden die Bestimmungen in der Tiroler Landesordnung Ludwigs aus dem Jahre 1352, die das Abzugsverbot der bäuerlichen Hintersassen noch schärfer formulierte und gleichzeitig die Löhne für Handwerker und Tagelöhner auf das Niveau vor der Pest herabzudrücken versuchte. Als Reaktion auf die wirtschaftlichen Spätfolgen der Pest lässt sich auch eine Reihe der von Herzog Rudolf IV. in Wien und anderen österreichischen Städten gesetzten Maßnahmen begreifen. Die Überschuldung der Wiener Bürger, in der der österreichische Herzog eine Hauptursache für die ruinöse Wirtschaftslage und die Verödung zahlreicher Häuser in der Stadt erblickte, sollte durch die zwangsweise Ablöse der sogenannten Überzinse (auf den Häusern lastende Zinsleistungen) verringert werden. Am 28. Juni 1360 dekretierte Rudolf IV. diese Entschuldungsaktion großen Stils gegen breiten Widerstand der vor allem geistlichen Inhaber der Überzinse. Gleichermaßen dem Ziel einer Konjunkturbelebung diente die 1361 von Herzog Rudolf für Wien verordnete Niederlassungs- und Gewerbefreiheit. Der Zuzug von Handwerkern sollte von allen Hemmnissen befreit werden. Zu diesem Zweck hob Rudolf sämtliche in Wien bestehenden Zünfte und Einungen auf und stellte Neuankömmlingen als zusätzlichen Anreiz eine dreijährige Steuerbefreiung in Aussicht. Neben Wien kamen auch etliche kleinere österreichische Städte wie Tulln oder Wiener Neustadt in den Genuss derartiger Wirtschaftsförderungsmaßnahmen des Herzogs. Nur ausnahmsweise hat Rudolf IV. dagegen im ländlichen Bereich eingegriffen, etwa wenn er 1361 dem steirischen Stift Seckau von den Gütern, die dem Kloster durch die Pestepidemie wüst geworden waren, sämtliche ihm zustehenden Vogteiabgaben erließ.
Von der Agrarkrise war der Getreidebau am stärksten betroffen. Jene Gebiete Ostösterreichs, wo der Weinbau als Monokultur vorherrschte, erlebten dagegen im Spätmittelalter geradezu eine Konjunktur. Anbauflächen wurden ausgedehnt und die Erträge gesteigert. Viel ging in den Export nach Süddeutschland, Böhmen und Polen. Im 15. Jahrhundert erreichte der Weinexport auf der Donau etwa 100 000 Hektoliter, was gegenüber dem 13. Jahrhundert schätzungsweise eine Steigerung auf das Fünffache bedeutet.
Gesamtwirtschaftlich kann dennoch von einer Überwindung der Krise nicht vor der Mitte des 15. Jahrhunderts gesprochen werden. Seit ca. 1470 machte sich in den meisten Teilen Europas eine Wirtschaftsbelebung bemerkbar, die wesentlich von Modernisierung und technischer Innovation in verschiedensten Gewerbezweigen getragen wurde. In dem an Bodenschätzen reichen Ostalpenraum bildete der Edel- und Buntmetallbergbau den eigentlichen Konjunkturmotor. Das Tiroler Schwaz, wo in der Blütezeit bis zu 4000 Menschen im Bergbau arbeiteten, zählte zwischen 1470 und 1535 zu Europas wichtigsten Lieferanten von Silber. Hier wurde etwa ein Sechstel der damaligen europäischen Silberproduktion gewonnen – mit 15,6 Tonnen Silber war 1523 das absolute Spitzenjahr. Mit Fug und Recht ist gesagt worden, dass ohne