Воевода Ф.В. Овчина Оболенский дважды выбивал атакующих из города, затем попытался прорваться через вражеский лагерь и уйти, но у литовского обоза («телег кошевых»), противник окружил и уничтожил его отряд. Сам Федор Васильевич попал в плен. Город Стародуб был взят врагом и полностью разрушен. Пленных служилых людей победители перебили: «Детеи боярских гетман полскии Торновскии велел стинати (казнить. – В.В.) из станов выводя и стинали их тот де[нь] целыи, и много трупов мертвых стиненых лежаще до тысяче»[12]. Жизнь сохранили только князю Ф.В. Овчине Оболенскому и еще некоторым пленникам. Согласно сведениям «Реестра московским вязням», в заточении в литовских замках находилось менее 20 узников, приведенных из Стародуба, в их числе – несколько детей боярских и слуг (владычных и самого князя Федора Васильевича Овчины Телепнева).
Потеря Стародуба вынудила русское командование очистить близлежащий Почеп. Находившийся там гарнизон и местные жители сожгли свой город и отступили к Брянску, где разворачивалась армия, срочно направленная сюда «по стародубским вестям» из Москвы. По инерции литовско-польские войска продвинулись вперед, заняли пепелища Почепа и Радогоща, но затем отступили на свою территорию.
Опасаясь неизбежных ответных действий русских воевод, в особенности страшившей их зимней войны, литовские власти уже в сентябре 1535 г. обращаются к Москве с предложением начать мирные переговоры. Действовали они осторожно, зондируя почву через пленного воеводу князя Ф.В. Овчину Оболенского, чей двоюродный брат Иван Федорович Овчина Телепнев-Оболенский занял выдающееся положение при дворе вдовствующей великой княгини Елены Васильевны Глинской, правительницы Московского государства. Начавшиеся вскоре переговоры с определенными трудностями, но продвигались вперед.
Воспользовавшись наступившей в военных действиях паузой, литовцы, решили ликвидировать опасное для них изменение линии границы по псковскому рубежу, где в июле 1535 г. была выстроена новая русская крепость