Тим часом на Лівобережжі спалахнуло повстання. 25 або 29 січня[2] генеральний осавул Дем'ян Ігнатович і полковник Іван Самойлович обложили в Чернігові, за підтримки козаків і міщан, воєводу Андрія Толстого (це прадід прадіда Льва Толстого). Цитадель, у якій засіло біля восьмисот росіян, окопали шанцями. 1 лютого до воєводи прийшов якийсь піп з пропозицією від Самойловича покинути місто. Він сказав, що гетьман Брюховецький з усією Україною відійшов від царя, присягнув кримському хану й Дорошенку. У відповідь Толстой зробив вилазку і, як розповідав його гонець, запалив посад, завдав козакам істотних втрат і захопив прапор.
У Новгороді-Сіверському з 4 лютого в облозі опинився воєвода Ісай Квашнін. Полковник Олександр Урбанович умовляв його піти з міста. Квашнін уперто тримався, а на останню пропозицію відповів тим, що велів стратити парламентерів. Розлючені українці пішли на приступ і взяли місто. Воєвода, вбивши декількох козаків, загинув сам.
8 лютого 1668 р. сам Брюховецький у Гадячі наказав воєводі Огарьову забиратися з міста з усіма своїми підлеглими, яких було близько двохсот. При виході з Гадяча на них накинулися козаки й майже всіх перебили або взяли в полон. Над дружиною воєводи жорстоко познущалися й віддали потім до монастиря. Як запевняли очевидці, у Новгороді-Сіверському Квашнін, щоб завадити такій нарузі, перед смертю намагався зарубати свою дружину, але удар виявився невдалим.
Брюховецький розсилав листи по інших містах, закликаючи приєднуватися до повстання. Відправив листа він і на Дон: у листі дорікав московським боярам за злочинну змову з поляками проти українських і донських козаків. Донські козаки не відповіли на заклик Брюховецького, бо багато з них пішли під проводом Степана Разіна на схід, але українське козацтво виступило проти Росії майже повністю.
16 лютого Толстому в Чернігів передали грамоту від гетьмана. Той писав, що всі козаки Війська Запорозького і всі українці мають намір вигнати із усіх міст царських вояків за завдані образи. Брюховецький пропонував росіянам добровільно піти з Чернігова, за прикладом воєвод – гадяцького, полтавського й миргородського. Толстой відмовився.
Незважаючи на те що росіянам не вистачало харчів, облога чернігівської цитаделі тривала вісім місяців. Самойлович