Самойлович цікавив і досі цікавить як дослідників історії, так і письменників. Він є персонажем поезії («дурний Самойлович» у вірші Тараса Шевченка 1848 p.), історичних романів (наприклад, «Петро Перший» Олексія Толстого чи «Яса» Юрія Мушкетика) та інших творів.
Майбутній гетьман «обох боків Дніпра» народився десь на початку 30-х років XVII ст. в родині православного священика Самійла Самойловича (в історичних джерелах находимо й варіант «Самуйлович»). Його рідне село, Ходорків, лежить над Ірпенем, приблизно на півдорозі між Житомиром і Фастовом.
Який шлях у житті відкривався перед малим Іваном? Найвірогідніше, він мав стати духовною особою – за прикладом батька. Підтверджує це той факт, що Іван, людина нешляхетного роду, багато вчився і, за одностайними відгуками сучасників, міг похвалитися розлогими знаннями (та гарним почерком). Самойлович не обмежився початковою освітою, скінчивши повний курс Києво-Могилянської колеги – єдиного українського університету тієї епохи. Цей статус колегії, очевидний з часу її заснування у 1632 p., був офіційно затверджений у 1658 р. однією зі статей Гадяцького договору, укладеного королем Яном Казимиром з гетьманом Іваном Виговським. Згодом освіченість Самойловича вигідно вирізняла його з-поміж старшини, бо замість багатьох козацьких ватажків підписуватися мусили їхні підлеглі – це видно з текстів договорів України з чужоземними монархами. Можна припустити, що не обійшлося без Самойловича (який десь у той час обіймав посаду чернігівського полкового писаря) і у 1667 p., коли київський воєвода Петро Шереметьев просив царя надіслати йому перекладача, тому що «…гетьман Іван Мартинович Брюховецький і полковники до нас, холопів твоїх, у листах своїх пишуть багато слів латинських, а в нас, холопів твоїх, перекладача немає».
Теоретично молодий попович мав змогу піти й до козаків, хоча ця перспектива могла привабити його хіба що з романтичних міркувань. Дитинство Самойловича припало на епоху повстань проти польської влади – останні з них вирували у 1637—1638 pp. – і наступний за тим період так званого «золотого спокою», коли соціальне й релігійне гноблення українців у Речі Посполитій досягло апогею.
Становище України круто змінилося в 1648 p., коли початок національно-визвольної війни під проводом Богдана Хмельницького приніс із собою довгоочікувану волю, але разом з тим і тривалий неспокій, цілковиту нестабільність (не кажучи вже про те, що сталося з поляками та євреями). Війна від самого початку набула міжнародної значущості: Хмельницький був змушений вдатися до допомоги татар, а згодом у протистояння втяглися Росія, Османська імперія тощо.
Запеклі бої, що охопили Україну, змусили родину Самойловичів переїхати якнайдалі на схід, на Лівобережжя. Коли це відбулося, точно невідомо – з більшою або меншою певністю можна стверджувати, що не пізніше 1654 р. Іван на той час уже мав закінчити навчання в Києво-Могилянській колегії. Поселилися вони у Красному Колядині, селі на закруті Ромна, кілометрів за тридцять південніше Конотопа, – воно належало тоді до Прилуцького полку (а не до Чернігівського, як іноді зазначають). Помилковими слід вважати й твердження славетних істориків С. Соловйова та М. Костомарова про те, що Самойловичі знайшли притулок у якомусь невідомому Старому Колядині. Не треба дивуватися неузгодженості історичних відомостей: інформація про ту епоху, добута з історичної літератури, містить досить багато суперечностей, тому в якихось випадках варто наводити різні версії – аби не помилитися. Родина Самійла Самойловича, як майже всі родини тих часів, була багатодітною. Вважається, що Іван мав трьох братів: Василя, Мартина й Тимофія (Тимоша), які пішли стопами батька – Василь займав парафію у Лебедині, а Тиміш – у Ромні (райцентри сучасної Сумської області, останній тепер називається Ромнами). По смерті Тимоша (у 70-х або на початку 80-х pp. XVII ст.) його заступив Мартин.
Про сестер Самойловича знаємо вкрай мало. Відомо, що Зиновія вийшла заміж за якогось Василя, котрого в одному російськомовному документі названо Софроновим, тобто сином Софрона. Прізвища він не мав, як багато хто в ту епоху, а по батькові людей не надто високого становища (навіть дворян) у росіян було заведено називати без суфікса -ич – можна згадати, як рекомендувалися Хлестакову два відомі персонажі: «Петро Іванів син Добчинський» та «Петро Іванів син Бобчинський».
Цей Василь був заможним землевласником і мешкав на околицях Лебедина. У їхньому шлюбі з Зиновією народилося щонайменше троє дітей: Марія, Юхимія й Михайло. Середульша близько 1680 р. вийшла заміж за відомого нам Павла Полуботка, майбутнього наступника гетьмана Скоропадського – це той Полуботок, що загинув у петербурзьких казематах і лишив по собі легенду про золото в британському банку. Сама Юхимія вмерла раніше за чоловіка, у 1717 р. Михайло (відомий як Галицький або Гадяцький) теж зіграв певну роль в українській історії.
Зазвичай це відгалуження роду Самойловичів уважають дітьми згаданого вище Василя, лебединського протопопа, але таку версію слід визнати помилковою, бо, як довела Л. П. Сапухіна, Софроновим він аж ніяк не міг бути.
Новий період української історії дав Івану Самойловичу змогу досить різко змінити пріоритети, відмовитися від кар'єри священнослужителя – припустімо,