Усі вищезгадані події визначали суперечливу політику всіх українських гетьманів того часу. Першим змінити таке становище намагався Богдан Хмельницький, який в останній рік життя прагнув створити союз із Швецією й балканськими князівствами (Трансільванією, Молдовою, Валахією) проти Росії й Польщі, але зазнав невдачі. Іван Виговський у 1658 р., за інших обставин, уклав із Річчю Посполитою (до якої завжди був схильний) Гадяцький договір і виступив разом з поляками й кримськими татарами проти царя, що призвело до поразки росіян у битві під Конотопом улітку 1659 р. Дворянська кіннота зазнала дуже тяжких утрат (на думку С. М. Соловйова), але внаслідок того що в Україні вирувала громадянська війна (на боці Москви билися козацькі провідники Мартин Пушкар, Іван Богун та Іван Сірко), ніякої користі Виговський з цього не мав і незабаром був змушений відмовитися від влади. У 1658—1660 pp. стався розкол України, не так географічний, як суспільно-політичний – залежно від орієнтації на Росію чи проти неї, що досить швидко, відповідно до географії, перетворився на поділ на Лівобережну й Правобережну Україну. Син славного батька, Юрій Хмельницький, у 1660 р. перейшов на бік поляків і уклав з ними Слободищенський договір, що спричинився до згаданої поразки російської армії під Чудновом. На початку 1663 р. гетьман зрікся влади, передавши булаву Павлові Тетері, якого в 1665 р. змінив Петро Дорошенко.
На Лівобережжі, яке залишилося під владою царя, наказним гетьманом (виконувачем обов'язків) став Яким Сомко, шурин Богдана Хмельницького, який три роки боровся за владу з іншим козацьким вождем, Василем Золотаренком. Скінчилася ця історія в червні 1663 р. на чорній (тобто загальновійськовій) раді в Ніжині – тій самій, котру Пантелеймон Куліш описав у відомому романі. Гетьманом, через інтриги й доноси, обрали запорозького кошового Івана Брюховецького, а Сомка й Золотаренка стратили.
Політичне протистояння супроводжувалося й церковним. Як відомо, православна Україна тоді перебувала під омофором константинопольського патріарха, а ідея набуття підданства московського викликала спротив більшості архієреїв. Розкол України заплутав і без того складні церковні справи. Київський митрополит Діонісій Балабан підтримав Івана Виговського й розірвав відносини з Москвою. Після його смерті в 1663 р. з'явилися відразу два митрополити – Антоній Вінницький, підтриманий поляками, та Йосип Нелюбович-Тукальський, однодумець гетьмана Дорошенка. Натомість Росія, яка володіла Києвом і Лівобережжям, мала власних фаворитів. Спочатку місцеблюстителем Київської митрополії став чернігівський архієпископ Лазар Баранович. Але Барановича в Москві не дуже полюбляли – надто він був самостійний, –