В начале января 1918 года большевики Александровска (с 1921 г. – Запорожье) подняли восстание против Центрального совета, призвав на помощь анархистские отряды Махно и Марии Никифоровой (около 400 человек). Был создан ревком, куда кроме большевиков и левых эсеров вошли анархисты: М. Никифорова (товарищ председателя) и Н. Махно. В январе махновцы принимали участие в боях за Александровск, которые закончились установлением власти Советов. Однако через несколько дней Махно вышел из состава ревкома по соображениям несовместимости его анархистских взглядов с деятельностью ревкома.
19 февраля немецкие и австро-венгерские дивизии, по согласованию с Центральным советом, начали наступление в глубь Украины. Общее число наступавших войск составляло 450 тыс. человек. Так называемое советское правительство Украины не имело никаких шансов противостоять наступлению и в начале марта 1918 года переехало в Полтаву, затем – в Екатеринослав (ныне – Днепропетровск), а в июле окончательно перестало существовать, как и сама та власть, которую оно представляло. 3 апреля 1918 года Екатеринослав был оккупирован австро-немецкими войсками. Махно и гуляйпольские анархисты не признавали никаких соглашений с немецким империализмом.
В начале апреля 1918-го немецко-австрийские войска оказались недалеко от Гуляйполя. Махно получил от большевиков 3 тыс. винтовок, 11 вагонов патронов и 6 пушек. Тысяча добровольцев заявила о своем желании вступить в ряды Гуляйпольского полка самообороны. Командиром полка был избран бывший офицер А. Валаха, Махно возглавил штаб полка. Махно направился на ст. Волноваха в штаб командующего Красной армией – за указаниями в отношении обороны. А в это время Гуляйпольский полк отказался идти на фронт, повстанцы разоружили анархистов полка. На следующий день в Гуляйполе вошли части австро-венгерских войск. Карательный отряд сжег родительский дом Нестора, расстрелял его брата Емельяна. Нестор отбыл в Царицын (ныне – Волгоград), потом направился в Астрахань. Полмесяца Махно работал в местном агитотделе, а также в их газете «Мысли самых свободных людей», общался с анархистами. В этой газете под псевдонимом Скромный Нестор впервые напечатал свое стихотворение.
В июне 1918 года Махно добрался до Москвы, где надеялся найти ответ на важный для себя вопрос, касавшийся будущего анархистского движения, мечтал найти поддержку идеологов и «полубогов» анархизма. Однако то, с чем он столкнулся в анархистской среде столицы, он назвал «развалом», «болтовней», «бумажной революцией». Анархисты считали, что Октябрьский переворот является лишь ступенькой на пути к настоящей анархической революции – «третьей революции». Эта революция должна была свергнуть диктатуру большевиков, как и власть вообще, и установить анархический коммунизм. «Мирное сосуществование» большевиков с анархистами было прекращено в ночь на 12 апреля