«На жизнь Иван Яковлич, – рассказывала матушка, – смотрел светло и чисто. Не то, что ярыжки кабацкие, которые рядом с ним были». Ярыжками она называла всех, кто по каким-либо причинам не нравился ей. «У них и мордочки-то были какие-то особенные. У одного, как сейчас помню, был громадный нос темно-фиолетового цвета, весь в мелких розовых жилках, и маленькие, как у поросенка, глаза. Говорил он, по-утиному крякая. У другого – лицо было плоское, как деревянная лопата, с круглыми, стеклянными, будто бусины, глазами. Третий был круглый, как самовар, а круглою лысою головою похожий на клеща, упившегося кровью. Иван Яковлич на их фоне был, как ясное солнышко на небе».
Скоро он был назначен секретарем: должность по тем временам очень ответственная. Ежедневно, с раннего утра и до урочного часа палата государственных имуществ осаждалась толпами мужиков с самыми разнообразными просьбами и заявлениями. Они толпились в передней, сидели и стояли на ступеньках каменной лестницы и, наконец, просто на улице. Все это шло к Ивану Яковличу. «Что можно, так сделаю, чего нельзя, так и не хлопочи», – говаривал он обыкновенно ходатаю и делал все, что было возможно в рамках закона.
Как вспоминал мамин однофамилец (а может быть, и родственник, точно не знаю) Дмитрий Васин, «Иван Яковлевич был альтруист в полном и высоком значении этого слова. Несмотря на то, что у него у самого было большое семейство, он щедро помогал не только всем бедным и захудалым своим родственникам, но и посторонним. И делал это именно так, что левая рука не знала, что делает правая. Делал не из расчета, не из тщеславия, а просто потому, что, по свойству своей природы, не мог делать иначе. В пример коснусь того же Николая Васильевича Успенского. В семинарии он находился на плохом счету: он ходил по трактирам, пил, играл на биллиарде и плохо учился; ему предстояло исключение из семинарии и затем, самое большее, место дьячка или пономаря какой-нибудь сельской церкви, но Иван Яковлевич не допустил до этого. Он понял, что Николай – человек, во всяком случае, не глупый и из него при лучших условиях жизни может выйти толк, а потому, не обращая внимания на все его проступки и худые о нем отзывы, отправил его за свой счет в Петербург для поступления в Медико-хирургическую академию. Николай Успенский действительно оправдал надежды Ивана Яковлевича: он прекрасно выдержал экзамен и поступил в число студентов-медиков. Чрез год на каникулы он приехал в Тулу и мы, дети, были просто изумлены его перемене. Обыкновенно он являлся к своему дядюшке в рваных сапогах, таком же картузе, в каком-то нанковом длиннополом сюртуке… Это был тип самого отчаянного бурсака… и вдруг!.. Каска, мундир,