В 1914 году обитель отмечала свой 600-летний юбилей. Наместник монастыря, игумен Серафим (Самойлович, новомученик, ум. 1937) с благословения и указания Высокопреосвященнейшего настоятеля обители архиепископа Ярославского и Ростовского Тихона (Белавина) произвел сложный и основательный ремонт всех храмов и монастырских зданий.
В 1913 году была устроена сельскохозяйственная пчеловодческая школа с приютом для сирот, в которой за счет монастыря и благотворителей обучалось до двадцати пяти учеников. Благодаря щедрому пожертвованию святителя Тихона был расширен монастырский странноприимный дом.
Но юбилейными торжествами руководил уже архиепископ Ярославский и Ростовский Агафангел (Преображенский, новомученик, ум. 1928). Обитель во главе с ее наместником в дни юбилея приняла множество богомольцев. Были устроены навесы для ночлега и раздача хлеба. Паломники бесплатно получали образки, брошюры и листочки духовного содержания.
Глубокой скорбью и тяжелыми предчувствиями о будущей судьбе России исполнила сердце Владыки начавшаяся летом 1914 года Первая мировая война. Верный традиции русского благочестия, святитель Агафангел решил в грозное время народного бедствия вместе со своею паствой обратиться к заступничеству Божией Матери. День 16 сентября (память истечения мира от Толгской иконы в 1392 г.) стал днем всеобщей сугубой молитвы ко Пресвятой Богородице всех православных христиан Ярославской епархии о даровании победы христолюбивому российскому воинству в жестокой войне. В это время при Толгском монастыре был учрежден лазарет для раненых.
Вскоре положение в России резко изменилось. На территории ее центральной части установилась богоборческая власть.
В октябре 1918 года была произведена опись всего имущества монастыря, составлено соглашение, содержание которого заключается в том, что насельники Толгского монастыря приняли все это имущество от Ярославского Совдепа в бессрочное, бесплатное пользование на определенных условиях.
Летом 1920 года в Толгу приехала группа учеников из Ярославля. Коммунистическая власть, чтобы как-то поддержать детей школьного возраста в голодное время, вынесла решение отправлять их в сельскую местность на летние школьные каникулы. После этого первого выезда на Толгу их стали привозить каждое лето.
В 1923 году Ярославские власти решили в Казанском девичьем монастыре открыть дом крестьянина. Все монахини, а их было тогда до 300 человек, были выселены без предоставления какого-либо помещения. Многие разъехались по стране и немало их поселилось в Толгском монастыре, хотя он и был тогда мужским, в монастырской гостинице, часть которой была занята богадельней и приезжавшей на лето вышеупомянутой школьной колонией. Монастырь продолжал жить и в этих условиях до 1928 года, а в 1929 году с его звонницы были сброшены колокола.
В начале 30-х годов советское правительство решило построить