Владельцев преподобный Иосиф умолял не быть злыми к своим подчиненным, подвластных же учил не быть нерадивыми по отношению к господам своим и платить им доброжелательством за руководство и заботы. Он часто напоминал им слова Писания: Вся убо, елика аще хощете, да творят вам человецы, тако и вы творите им: дайте, и дастся вам: меру добру, наткану и потрясну и преливающуся дадят на лоно ваше; тою бо мерою, ею же мерите, возмерится вам (Мф. 7, 12; Лк. 6, 38). Часто увещевал преподобный словами святителя Николая: «По страху не делайте зла, не постигнет и вас зло», или же говорил словами Апостола, который повелевает «добродетели прилежати, зла же удалятися».
Те, которые с любовью привязывались к преподобному Иосифу, к сердцу приняли слова его, стали благословенны и богаты, и у многих пахарей умножились стога на гумнах и хлеб в амбарах. Сколько благодарений ради Иосифа вознеслось к Богу! Для всей той страны Иосиф был как бы сияющее светило. О нем говорили, что речи его дышат великой благодатью, приятны для слуха и убедительны для воли; говорили, что ко всякому ищущему добродетели он бывал так благосклонен, что хотелось бы всегда находится при нем и наслаждаться его беседой. Даже имя его произносилось как нечто священное, и дивились, восхваляя жизнь его, как одного из великих преподобных.
Вследствие сего многие ревностно старались подражать житию его, оставляли блага мира сего и, всего отрекшись, приходили к нему на пострижение.
В 1484 году заложил преподобный каменную церковь, через два года окончил ее построение и поручил расписать ее искуснейшим иконописцам Русской земли. Сел у обители тогда не было. Князь Борис Васильевич часто приезжал ко всенощному бдению и, видя, что братия умножается и пребывает в тяжелых трудах, весьма удивлялся их житию и великому воздержанию.
Видя скудость и недостаток во всем обиходе монастыря, дал он обители Пречистой Богородицы село Очищаево, княгиня же Иулиания дала село Успенское.
Когда преставился благородный и милостивый, христолюбивый и нищелюбивый князь Борис Васильевич, осталось у него два сына, которые видели, как отец их любил обитель Пречистой Богородицы и игумена Иосифа. И вот больше отца своего стали они блюсти сию обитель, часто посещали ее и привозили все необходимое