По окончании устройству обители здесь, под покровом Божией Матери, братья и приняли иноческий постриг. Святой Иоанн был наречен Илией, а святой Гавриил – Григорием. Богоугодно проходила жизнь их в посте и молитвах, исполненная иноческих трудов и подвигов.
Когда скончался святой архиепископ Новгородский Аркадий, блаженный Илия «князем, собором черноризцев, священников и всем народом» был избран в епископа Новгороду. Считая себя недостойным такого сана, Илия отрекался от него. Усердными мольбами и просьбами все убеждали смиренного инока вступить на престол архиепископский, все требовали сего. Наконец, против своего желания, он повиновался воле граждан и рукоположен был в архиепископа Новгородского святейшим Иоанном, Киевским и всея России митрополитом. Он верно пас стадо Христовых овец, живя в святости и праведности.
Летописи говорят о епископском поставлении святого Иоанна под 1162 годом. Его первое архипастырское послание было обращено к духовенству и клирикам его епархии. Оно проникнуто любвеобильной заботой о пастве, написано в духе отеческого наставления: «Богу и Пресвятой Богородице было угодно, по вашим молитвам, чтобы я, худой, не отрекался от этого высокого сана, которого недостоин. Так как вы сами побудили меня на это служение, то теперь послушайте меня…» Святитель говорил о призвании пастыря – радеть об овцах своих, не только обличать, но и врачевать тех, которые проводят греховную жизнь. «В начале слова моего я прошу вас, не привязывайтесь сильно к этому миру, но постоянно поучайте людей. Прежде всего смотрите, чтобы они не предавались сильному пьянству. Ведь сами знаете, что через это больше всего гибнут люди не только простые, но даже и мы. Когда приходят к вам на покаяние ваши духовные дети, то спрашивайте их с кротостью. На кающихся не налагайте епитимий. Не пренебрегайте книжным чтением, ибо если мы не станем делать этого, то чем будем отличаться от простых некнижных людей?.. На сирот епитимий не налагайте. Пусть все каются, ведь иго Христово должно быть легко.»
В 1165 году святитель Иоанн был возведен во архиепископа (с тех пор Новгородская кафедра стала архиепископской).
Зима 1170 года для Новгорода была очень трудным временем. Суздальские войска с союзниками два дня осаждали город за то, что новгородцы не приняли князя Святослава, а также собирали дань с неподвластной им Двинской области.
В печали новгородцы молились Богу и Пречистой Богородице о спасении города. В третью ночь святитель Иоанн, когда он молился перед образом Спасителя, услышал голос, повелевший идти в церковь Спасителя на Ильине улице, взять икону Пресвятой Богородицы и поставить ее на острове. Наутро святитель рассказал собору о повелении и послал архидиакона с клириками Софийской церкви за иконой.