Когда весть о кончине святого Пафнутия дошла до великого князя московского Иоанна Васильевича III (1462–1505), он опечалился и спросил прибывших к нему иноков Боровской обители, кого святой благословил на игуменство. Услышав, что святой благословил на сие Иосифа, великий князь, зная добродетельное житие преподобного, повелел исполнить волю почившего игумена. Иосифа же он принял с великой любовью и велел ему послушаться своего державного слова. Тогда Геронтий, митрополит Московский (14733-1489), возвел преподобного Иосифа в священный сан и благословил его быть игуменом Боровской обители.
Когда Иосиф возвратился в обитель, братия встретили его с радостью и воздали ему честь, какая подобает начальнику обители. Иосиф, придя в церковь Божию, стал учить от Божественного Писания. И пробудились иноки от скорби о преподобном Пафнутии, как от сна, и возблагодарили они Бога за новопоставленного игумена.
По некотором времени восхотел преподобный Иосиф устроить в обители общежитие, чтобы все было общим у иноков, своего же никто бы не имел, по апостольскому слову: Ничтоже имуще, а вся содержаще (2 Кор. 6, 10). Но в иноках не было сочувствия сему желанию преподобного, скоро начался между ними ропот. Посоветовавшись с некоторыми старцами, преподобный Иосиф оставил настоятельство, дозволил братии избрать себе настоятеля по душе и, преподав им наставление, тайно ушел из монастыря со старцем Герасимом, коего поставил как бы начальствующим над собою.
И странствовали они по монастырям русским, причем преподобный Иосиф выдавал себя за простого инока и исполнял всякую работу в хлебопекарне и поварне и в иных низших службах.
Наконец, пришли они в Кириллов монастырь на Белом озере. Был же тот монастырь общежительным, не по званию только, но и на деле. Не объявив ни того, что он книжен и разумен, ни того, что он почтен саном игумена, преподобный Иосиф просил настоятеля монастыря принять его в число братии. Тогда преподобному поручили хлебопекарню; и не было у него здесь ни книг, ни священнических одежд. Когда приходило время исполнять правило, он тайно пел псалмы, боясь в смирении своем, чтобы братия не узнала, кто он. Полюбив общежительное житие в обители преподобного Кирилла, Иосиф изучал устав и обычай сей обители. С этой целью он часто беседовал с престарелыми иноками и добродетельными подвижниками, возлюбившими преподобного Кирилла и твердо державшимися его преданий; и в сих беседах преподобный Иосиф выказывал себя ни в чем не сведущим.
Однажды, когда преподобный Иосиф в уединенной келлии молился и пел, один брат, с ним вместе трудившийся, пришел позвать его на работу. Подойдя тихо к келлии, так что преподобный Иосиф не заметил его