Призванный для обличения еретиков, преподобный Иосиф воссиял в священном собрании словом и разумом и показал себя доблестным подвижником, опровергая нечестие. Кроме этого, он написал против отступников большую книгу, известную под названием «Просветитель», которую епископы с радостью одобрили, признав благочестивой. Вскоре за тем преподобный еще два раза ездил в Москву на Соборы (1503–1504 гг.) по вопросу о вторично вступающих в брак вдовствующих священнослужителях и о приеме в вотчинное владение отказываемых монастырям сел и деревень. И на этих Соборах преподобный показал глубокое познание в правилах, установленных Вселенскими Соборами и святыми отцами Церкви. Высоко ценя в святом Иосифе глубокое понимание Священного Писания, епископы часто обращались к нему с письмами, предлагая ему на разрешение свои дела. И он усердно исполнял сии поручения и письменно сообщал свое мнение святителям. Особенно любил его и часто советовался с ним владыка Новгородский Геннадий, хотя прп. Иосиф жил от него почти за пятьсот верст. Сей владыка так почитал Иосифа, что сделал его наместником своим над волоколамскими церквами, поручил ему церковные дела и отчислил к монастырю его доходы с церквей города Волоколамска на все время своего епископства.
В одно время постигло Волоколамскую область Божие наказание или, лучше сказать, милость, так как Господь, праведных любя и грешных милуя, приводит их различными путями на покаяние: страну посетил великий голод. Многие оставили свои дома и разошлись по другим городам, иные же пришли к вратам обители преподобного Иосифа, вопия от голода. Привратники поведали о сем преподобному. Тот призвал келаря и велел кормить пришедших. А было их семь тысяч, кроме малых детей, среди которых находились и не достигшие трехлетнего возраста. Вскоре келарь пришел к отцу Иосифу и сказал, что нет ржи, так что и братию нечем кормить. Тогда Иосиф велел казначею купить ржи, но тот объявил, что нет денег, преподобный приказал занять денег на рожь и кормить голодных, ибо еще со времени основания обители было его распоряжение келарю и казначею, чтобы никто из посетителей не уходил из монастыря ненакормленным, хотя бы он жил неподалеку.
Видя сие, некоторые из братии стали роптать, говоря: «Как столько народа накормить? Такое милосердие безрассудно; игумен нас уморит голодом и их не накормит». Услышав ропот, преподобный отец сказал: «Писано, братие,