Раз пришлось преподобному вместе с иноками Иларионом и Матфеем путешествовать в Великий Новгород, чтобы купить иконы для новопоставленной церкви. Путешествие было, когда в Новгороде архиепископствовал владыка Макарий, то есть между 1526 и 1542 годами. В одном селе Калязинского монастыря (нынешней Тверской губернии) к монахам присоединились городские купцы: на всех их сделал нападение известный тогда разбойник Симон Воронов со своей шайкой. Похватав купцов и подпаливая их на огне, разбойники требовали у них денег, спрашивали и о Данииле, где он, рассчитывая ограбить и преподобного. Подвижник был в другой избе и творил молитву; сколько не зажигали душегубцы пуков с лучиной, лучина всегда гасла, словно подмоченная водой, и они не могли отыскать святого старца, так как его хранила небесная сила. Иларион сидел в углу в той же избе, где истязали купцов, но молитвами преподобного и он остался незамеченным грабителями. А Матфей стоял возле угла той же избы: разбойники искали его, рыскали и стреляли около него, но не могли его увидеть. Захватив коней и часть монашеского скарба, грабители бросились бежать, как будто на них сделало нападение невидимое воинство. Спустя долгое время грабители были пойманы и толковали между собой: «Везде перед нами молитвы Даниловы расставлены, как сети, и страх постоянно загоняет нас туда, а теперь мы и совсем в них запутались».
Московские судьи дали знать преподобному, чтобы он прислал кого-нибудь опознать свой скарб и коней и взять их. Но подвижник отказывался, говоря: «Бог Своею благодатью укрыл нас от разбойничьих рук, не буду брать от них своего имущества; Господь отомстил им за нас, и нам больше нечего делать».
В царствование Иоанна Грозного градоправитель города Смоленска боярин Иоанн Семенович Воронцов впал в тяжкую болезнь. Находясь при смерти и не зная к кому обратиться за помощью, Воронцов вспомнил о любви к нему старца Даниила и говорил в душе: «Отче Данииле! Ты всегда приносил нам много добра спасительными советами и поучениями, а твоими молитвами мы избавились не от одной скорби. Спаси мя и в этот раз от болезни своим заступлением: верую, что ты имеешь дерзновение перед Богом, чтобы облегчить мою боль».
Тотчас больной впал в забытье и видит, что около него сидит преподобный Даниил и врачует его. Пришедши в себя, Воронцов почувствовал себя здоровым, а его родственники и друзья были изумлены тем, что болезнь оставила его. Впоследствии боярин сам явился к преподобному, вручил ему милостыню на монастырь и объявил, что вернулся к жизни святыми молитвами подвижника.
В шестое лето правления Иоанна Грозного (в начале 1539 г.) преподобный Даниил почувствовал, что слабеет от старости и не в далеком времени должен покинуть эту жизнь. Созвав насельников своей обители, подвижник сказал им: «Возлюбленные о Христе отцы и братия! Бог собрал нас на этом месте для прославления