Распространёнными в то время были шифры типа Виженера. Сохранились даже образцы таких шифровальных устройств в виде медных шифровальных цилиндров. Шифрование осуществлялось с помощью двух указателей (на верхней планке устройства) на буквы открытого текста и соответствующие им буквы шифротекста.
Как уже говорилось ранее, при шифровании допускались многочисленные ошибки. Ошибками конфедератов успешно пользовались федералы для дешифровки перехваченных сообщений. В частности, при использовании книжных шифров в качестве исходных шифровеличин выбирались не буквы, а слова и целые выражения. При этом конфедераты часто использовали общедоступные коммерческие кодовые книги, согласно которым и делали замену шифровеличин.
Федералам не сложно было перебрать ограниченное число коммерческих кодовых книг и найти ключ. Для усиления кодирования конфедераты вводили простые правила типа: если шифруемое слово находилось на 18-м месте 29-й страницы книги, то оно заменялось 18-м словом на 19-й странице. Однако подобные модификации не смущали федералов.
Шифрованная связь федералов осуществлялась через Управление военного телеграфа, при котором была шифровальная служба. Начальником военного телеграфа был майор Томас Эккерт (Thomas Eckert), который позже стал председателем правления компании «Вестерн Юнион телеграф».
Управление располагалось в доме военного министерства, находившееся рядом с Белым Домом. Президент Авраам Линкольн (Abraham Lincoln) уделял большое внимание организации шифрованной связи и часто общался с тремя молодыми телеграфистами-шифровальщиками: Дэвидом Бейтсом (David Bates), Чарльзом Тинкером (Charles Tinker) и Альбертом Чендлером (Albert Chandler). Эти люди были главными криптоаналитиками Севера.
Криптоаналитическая служба федералов достигла достаточно серьёзных успехов. Так, например, в декабре 1863 года начальник почтового отделения Нью-Йорка Абрам Уэйкман (Abram Wakeman), пересматривая корреспонденцию перед отправкой, наткнулся на письмо, адресованное Александру Кейту в город Галифакс в Новой Шотландии. О Кейте было известно, что тот часто переписывался с агентами Юга. Поэтому, раскрыв конверт и установив, что письмо зашифровано, Уэйкман передал его военному министру.
В течение двух дней сотрудники Военного министерства напрасно пытались разгадать таинственные знаки перехваченной криптограммы. Поэтому она была передана шифровальщикам президента Линкольна, взявшиеся её прочитать. Они быстро установили, что неизвестный автор письма использовал для его зашифрования как обычный алфавит, так и 5 разных шифралфавитов. Но он поступил опрометчиво, разделив слова письма запятыми и ограничившись одним алфавитом в пределах каждого слова.
Дешифровщики нашли слово, состоявшее из шести букв, в котором вторая и шестая буквы повторялись. Следом шло слово из четырёх букв, за которым в свою очередь следовала фраза, посланная клером: «reaches you». Они решили, что за этой последовательностью шифрознаков