В 1368 г. умер Василий Михайлович Тверской; место его занял Михаил Александрович Микулинский, как старший в роде; но это очень не понравилось Димитрию Иоанновичу: он боялся усиления власти обиженного им князя; притом Димитрию Донскому самому хотелось захватить Тверское княжество и присоединить его к своему государству; поэтому московский князь отправил посольство к Михаилу Александровичу Микулинскому с требованием отказаться от тверского стола, в противном случае грозил ему войною; тверской князь не послушался: он решился начать борьбу с Димитрием Донским; но, сознавая, что ему одному собственными силами не одолеть московского князя, обратился за помощью к своему зятю Ольгерду; литовский князь обещался помочь и стал готовиться к борьбе с Москвою.
Русский летописец, характеризуя Ольгерда, между прочим говорит: «Литовский князь имел такой обычай, если собирался на кого идти войною, то никому не открывал своих планов насчет похода и никто не знал, куда он собирал рать; делал это он с тою целию, чтобы весть об его походе не дошла раньше до неприятеля». Так и на этот раз литовский князь поступил согласно своему скрытому характеру: решившись помочь шурину против московского князя, Ольгерд собрал огромную рать и вместе с Кейстутом, а также сыном его Витовтом и многими другими подручными князьями двинулся на Москву с такою тайною, что Димитрий Донской узнал об этом только тогда, когда тот вступил в московские пределы и стал опустошать русские области. Застигнутый врасплох, Димитрий Иоаннович едва успел послать передовой полк для задержания Ольгерда, пока соберутся войска из подручных уделов, куда немедленно были разосланы грамоты, и запереться в кремле.
Между тем литовский князь, опустошая русскую территорию, приблизился к передовому московскому полку; произошла кровопролитная битва; полк был уничтожен, причем и два предводителя его – Димитрий Минин и Акинф Шуба – были убиты; затем недалеко от Можайска Ольгерд встретил двух удельных князей, идущих к Москве на зов Димитрия Донского: Симеона Крапиву