В течение всего княжения Ольгерда рыцари совершили на литовскую территорию более 70 походов. Но из них было только пять более или менее серьезных, именно:
I. Спустя три года после несчастного похода Людольфа Кенига преемник его Генрих Дессемер в 1348 г., собравши войско, вторгся в Трокскую область, но тут на р. Страве встречен был литовскими полками. Произошла кровопролитная битва, которая кончилась поражением литовцев, причем убит был Наримунт Гедиминович.
По сказанию орденских летописцев, в этой битве пало огромное число литовского войска: по одним известиям – 22 000, по другим – 10 000, по третьим – 18 000, а по некоторым – 40 000. Но этим орденским известиям вполне доверять нельзя, так как известно, что в этой битве участвовало всего только 800 рыцарей, следовательно, в Стравской битве такое число павших литовцев, какое обозначают писатели орденских хроник, не могло быть; тем более этому доверять нельзя, что рыцари после Стравской битвы не предпринимали новых серьезных походов. Результат этой битвы, очевидно, раздут крестоносцами с целию загладить в западной Европе то неприятное впечатление, которое произведено было неудачным походом в 1345 г. при магистре Кениге.
II. Второй значительный поход крестоносцев на литовцев был 12 лет спустя после Стравской битвы. В 1360 г. крестоносцы, под начальством магистра, вторглись в пограничные владения литовцев; но тут их встретил Ольгерд вместе с Кейстутом и своим сыном Патрикием. Битва продолжалась целый день и снова кончилась поражением литовских князей. В этой битве со стороны литовцев более всех выказал мужества Кейстут. Он, по рассказу одного летописца, увидавши своих солдат, обратившихся в бегство, вследствие сильного напора немцев, стал на дороге, с целию остановить бегущих, но тут был сбит с лошади и упал на землю; рыцари, заметивши это, бросились на трокского князя; на выручку явился было сын Патрикий, но и тот был сбит с лошади и был окружен немцами. Тут произошла страшная свалка, впрочем, сын успел вскочить на ноги, отбиться и бежать, но отец попал в плен. Скованный по рукам и ногам,
13 марта Кейстут привезен был в Пруссию, в столичный город Мариенбург и заключен в темницу. День и ночь стерегла его сильная стража, чтобы он не ушел. К нему решительно никого не впускали, исключая одного служителя по имени Альф. Этот служитель был любимец магистра и в то же время оказался по происхождению литвин. Он еще в молодости взят был в плен крестоносцами и крещен. Видя пред собою знаменитого народного вождя и слыша звуки родного языка, Альф вспомнил о покинутом отечестве, решился освободить пленника и вместе с ним бежать. В той комнате, где содержался под крепким запором Кейстут, в стене, обращенной к крепостному рву, находилось заложенное кирпичом окно, завешенное ковром. Альф посоветовал князю пробить это окно и для этой цели принес ему железную кирку. Восемь месяцев Кейстут трудился.