Но эта предосторожность не спасла литовского князя от неприятностей: в 1358 г. тот же смоленский князь Иван Александрович, за которого недавно, как мы видели, хлопотал пред московским князем Симеоном Гордым Ольгерд, поднял против него восстание: смоленский князь хотел сбросить с себя опеку Литвы и возвратить своему уделу независимость. На первых порах дело Ивана Александровича действительно приняло благоприятное направление; но потом, благодаря его опрометчивости и бездарности одного из его воевод, оно пошло все хуже и хуже и кончилось тем, что смоленский князь смирился, признал себя зависимым от Ольгерда и уступил ему в полное владение огромную полосу смоленской территории на западе с городами Мстиславлем, Бельчем и другими.
В 1359 г. Иван Александрович скончался; сын его Святослав Иванович подтвердил новою клятвою свою зависимость от Литвы. Москва не могла этому помешать: в сие время там вступил на престол малолетний сын Иоанн II, у которого своих дел было много: у него тверской и суздальский князья оспаривали великокняжеский титул.
Между тем литовский князь, захвативши часть территории Смоленского княжества, устроил в некоторых пунктах ее военные посты для удержания в своей власти всего княжества, а в Ржеве, как самом главном пункте, Ольгерд, под личным наблюдением, возвел сильное укрепление и посадил в нем сына своего Андрея, которого перевел из Полоцка. С этого времени смоленские князья уже не могли шагу сделать без воли Литвы и смоленские полки шли только туда, куда им приказывали из Вильны. Для окончательного слияния Смоленского княжества с Литвою следовало бы только устранить династию Мономаховичей, сидевшую в Смоленске, но почему-то Ольгерд этого не сделал, сделал это племянник его Витовт. Таким образом, соперничество Литвы с Москвою за обладание Смоленском кончилось в пользу первой.
Присоединение к Литве Ольгердом Подолья и Киева. Та местность, где теперь русские губернии: Бессарабская, Подольская, Херсонская и части губерний Волынской и Киевской, в IX и X вв. населена была славянским племенем угличей и теверцев. До XII в. территория эта, если не вся, то большая часть, не входила в состав Древней Руси. Только со второй половины XII в. часть этой местности вошла в состав Галицкого княжества, под именем «Понизье». Понизье занимало небольшую часть вышеозначенной территории, именно: