В благодарность за избавление от немцев псковитяне, по словам летописи, хотели было сделать Ольгерда своим князем, но только с условием, чтобы он принял крещение, но Ольгерд отклонил предложение, заявивши при этом: «Я уже раз крещен, а в другой раз креститься не хочу». Вместо себя указал на своего старшего сына Вингольда. Вингольд прибыл в Псков, принял православие с именем Андрея и стал там княжить. Но княжение Андрея недолго продолжалось в Пскове: в Полоцке умер дядя Ольгерда Воин, а так как место его некому было занять (единственный сын Воина Любко был убит во время похода Ольгерда на защиту Пскова), то Ольгерд, не желая, чтобы Полоцк достался чужому князю, перевел сюда из Пскова сына своего Андрея, а туда послал своего наместника Юрия Витовтовича. Но этим дело Ольгерда с псковитянами не кончилось: в 1348 г. Юрий был убит в одной из стычек с немцами; псковитяне, после этого, помирились с новгородцами и снова признали их власть над собою. Против этого протестовал Андрей Полоцкий; но псковитяне на этот протест ответили: «Так как ты не хотел княжить у нас, а послал сюда наместников, то этим сам себя лишил Пскова, поэтому мы не хотим ни наместников твоих, ни тебя самого, а подчиняемся Новгороду». Тогда за сына вступился Ольгерд; литовский князь сначала укорил псковитян за их последние поступки, причем напомнил им о том благодеянии, какое сделал он их городу в 1343 г., во время вторжения немцев, но потом, когда и укор не подействовал, переловил их купцов в Литве и затем, ворвавшись в их область, страшно опустошил ее. С этого времени враждебные отношения литовского князя с Псковом затянулись на целых 27 лет и только в последний год жизни Ольгерда, именно в 1377 г., псковичи признали своим князем Андрея Ольгердовича.
Дела новгородские. Мы видели уже, что Гедимин старался упрочить свое влияние в Новгороде, но ему это не удалось. Правда, там со времен Гедимина образовалась сильная литовская партия, но в то же время в Новгороде была и другая партия – московская, которая едва ли не сильнее, чем первая, по крайней мере, из дальнейшего хода истории новгородской мы видим, что во время борьбы этих двух партий перевес по большей части оставался за московской.
Скоро после смерти Гедимина и Калиты (они умерли в одном году) сын последнего Симеон, великий князь Московский, опираясь на русскую партию, настолько простер свое влияние на Новгород, что стал собирать дань с некоторых областей его; литовская партия хотела было воспрепятствовать московскому князю в деле собирания дани, но чернь, подбитая доброжелателями Симеона, вооружилась против бояр, и дело кончилось тем, что московский князь собрал дань, какую ему нужно