В деятельности Генриха Мореплавателя переплетаются различные интересы: колонизатора (стремление к захвату новых земель для португальской короны), исследователя (открытие новых земель, составление карт и т. д.), миссионера (распространение христианства среди новых народов), крестоносца (Генрих является великим магистром рыцарско-монашеского ордена Христа, участвует в ряде походов против арабов Северной Африки). Главное внимание Генрих уделяет плаваниям к югу вдоль западного берега Африки с целью найти восточный морской путь в Индию вокруг Африки и борьбе против берберских пиратов для обеспечения безопасности мореплавания и пресечения опустошительных набегов на берега Португалии.
Поиск морского пути в Индию весьма важен для Португалии. Страна, расположенная в стороне от главных торговых маршрутов того времени, не может с большой выгодой для себя участвовать в мировой торговле. Экспорт невелик, а ценные товары Востока, такие, как пряности, португальцам приходится покупать по очень высоким ценам, тогда как страна после войн с Кастилией бедна и не имеет для этого финансовых возможностей.
Однако географическое положение Португалии весьма благоприятствует открытиям на западном берегу Африки и поискам морского пути в «страну пряностей».
Начиная с 1419 года и вплоть до своей смерти, Генрих одну за другой снаряжает экспедиции, которые открывают ряд островов у западного побережья Африки, – остров Мадейра, Азорские острова, острова Зеленого Мыса. Эти экспедиции огибают мыс Бохадор, мыс Кабо-Бланко, исследуют устья рек Сенегал и Гамбия. Продвигаясь все дальше и дальше, они привозят золото с гвинейского побережья, создают на открытых землях опорные пункты. Сразу после появления первых партий чернокожих невольников и начала работорговли Генрих вводит государственную монополию на торговлю рабами.
Понимая важность морской торговли и мореплавания, большое внимание инфант уделяет развитию картографии и кораблестроения, приглашая в Португалию мастеров из разных стран.
В этот период корабли Средиземноморья недостаточно быстры и маневренны для дальних океанских путешествий и исследований. Под руководством Генриха создан новый тип корабля – каравелла с косыми латинскими парусами. Такая каравелла может идти быстро и очень круто к ветру, что делает её практически независимой от господствующего направления ветров. Она может исследовать открытый океан и реки, и более вместительна, чем её арабский прототип.
В 1452 году папа римский Николай «V» издаёт буллу Romanus Pontifex. Эта булла подтверждает санкционированное ранее право христианских держав на порабощение нехристианских народов и одобряет дальнейшую колонизацию. Но главное, она запрещает другим христианским державам посягать на права португальцев в северно-западной Африке.
После