3 октября 1914 года он прибыл в Антверпен и лично возглавил оборону города, который бельгийское правительство предлагало сдать немцам. Порт Антверпен, окруженный поясом укреплений, обороняла бельгийская армия, и Черчилль предложил срочно направить туда британские войска, командование которыми он готов был взять на себя, чтобы не отдать порт противнику и обеспечить защиту остальных портов Северного моря на побережье Бельгии и Франции – от Остенде до Кале. По просьбе военного министра лорда Китченера он привлек к обороне кадровую бригаду морской пехоты и две военно-морские бригады, только что сформированные из моряков, плохо экипированные и слабо подготовленные к сухопутным боям.
Во время обстрелов Антверпена Черчилль невозмутимо разгуливал под пулями, несмотря на беспокойство своего помощника-адмирала. Черчилль отправил телеграмму в Лондон, в которой сообщал о своей готовности оставить Адмиралтейство, чтобы на месте руководить британской армией. Он уверял премьера Асквита: «Речь идет не о политической карьере, а только о военной славе».
Разрешение Черчиллю, на его счастье, не было дано. Антверпен пал 10 октября, причем погибло 2,5 тыс. бельгийских солдат, 17,5 тыс., в том числе многие раненые, попали в плен, а еще 33 тыс. бельгийских и 1500 британских военнослужащих были интернированы в Нидерландах. Еще 7 тыс. бельгийских и британских военнослужащих смогли переодеться в гражданское платье, а затем, будучи интернированными в качестве гражданских беженцев, смогли бежать в Англию и продолжить борьбу. Потери британского контингента в Антверпене составили 57 убитых, 138 эвакуированных раненых, 1479 интернированных в Нидерландах и 936 пленных. Черчилля обвиняли в неоправданной трате ресурсов и жизней, хотя многие отмечали, что оборона Антверпена помогла англичанам удержать Кале и Дюнкерк.
Если бы Черчиллю разрешили принять командование над обороной Антверпена и остаться в осажденном городе до конца, он бы, по всей видимости, погиб, попал в плен или, вероятнее всего, был бы интернирован в Нидерландах до конца войны. Но даже в последнем случае продолжение политической карьеры оказалось бы под вопросом, поскольку после возвращения из Нидерландов или из плена его место в правительстве было бы уже давно занято, и не факт, что ему предоставили бы новый министерский портфель. Шанс на политическое выживание у него оставался бы только в том случае, если бы ему удалось оказаться среди тех 7 тыс. интернированных в Нидерландах, кому удалось бежать в Англию в первые недели после интернирования.
Неудача в Дарданеллах
Черчилль в конце 1914-го и в начале 1915 года был горячим сторонником проведения Дарданелльской операции – захвата черноморских проливов и Стамбула (Константинополя), что, по его мнению, привело бы к капитуляции Османской империи и открыло бы путь для прямых поставок вооружений и военных материалов в Россию через Средиземное