Вскоре после прихода в Адмиралтейство Черчилль сам поднялся в воздух в качестве пассажира, а потом заявил: «Сейчас самолеты хрупки и ломки, но, поверьте мне, настанет день, когда они, сделавшись надежными, будут представлять огромную ценность для нашей страны». Его любовь к Королевским ВВС отразилась в том, что в годы Второй мировой войны Черчилль имел звание почетного командора ВВС и чаще всего щеголял в мундире офицера авиации.
В 1912–1913 годах Черчилль с энтузиазмом брал уроки пилотирования, совершая до десяти вылетов в сутки. Летал он и на дирижаблях. Потом он восторженно говорил жене: «Это удивительное транспортное средство. Им так легко управлять, что мне даже в течение целого часа разрешили побыть первым пилотом». Впрочем, настоящим асом Уинстон так и не стал. Пилотировал он самолет довольно уверенно, но с взлетом и посадкой все время возникали проблемы. Черчиллю мешали замедленная реакция и излишняя эмоциональность. Для пилота он был недостаточно хладнокровен. После нескольких авиакатастроф, происшедших с его друзьями-пилотами, Клементина безуспешно пыталась убедить Уинстона поменьше летать: «Заклинаю тебя, не поднимайся в воздух этим утром – обещали сильный ветер, и вообще сегодня не самый удачный день для воздухоплавания».
«Тебе не о чем беспокоиться, – успокоил супругу Черчилль. – На аэродроме одновременно взлетают по двадцать самолетов, и тысячи вылетов обходятся без единого несчастного случая».
Но тут же добавил: «Ты так хорошо меня знаешь. С помощью своей интуиции ты видишь все мои достоинства и недостатки. Иногда мне кажется, что я способен завоевать целый мир, но я тут же понимаю, что я не более как тщеславный дурак… Твоя любовь ко мне – самое великое счастье, выпавшее на мою долю. Ничто в этом мире не может изменить мою привязанность к тебе. Я хочу стать лишь еще более достойным тебя».
Уинстон продолжал полеты почти до самого начала Первой мировой войны, совершил 140 вылетов и готовился сдать экзамен на самостоятельное пилотирование, но не успел. Клементина как раз ждала третьего ребенка, и он не хотел, чтобы она нервничала из-за его полетов. Главное же с началом Первой мировой войны первому лорду Адмиралтейства (так официально именуется в Англии военно-морской министр) Черчиллю стало не до пилотирования.
Как отмечает германский историк Дитрих Айгнер, «без сомнения, в это время наряду с Ллойдом Джорджем он был самой яркой звездой на политическом небосклоне Англии, как и всякая незаурядная личность, вызывал споры, а порой и враждебность. Но он обладал немалым весом в высших политических кругах и имел хорошие перспективы для того, чтобы продолжать восхождение к самой вершине. Надо было только искоренить свою юношескую поспешность и обуздать присущее ему высокомерие».
Однако очень скоро карьера