В ноябре 1896 года Черчилль на турнире по поло в Секундерабаде встретился с дочерью британского резидента в Хайдарабаде Памелой Плоуден. Он радостно сообщил матери: «Она самая прекрасная девушка, какую я когда-либо видел! Она очень умна и красива! Мы собираемся вместе отправиться в Хайдарабад верхом на слоне!» Но во время поездки и последующих встреч дальше поцелуев дело не пошло, и любовь быстро переросла в дружбу, продолжавшуюся вплоть до смерти Уинстона. Летом 1902 года Памела вышла замуж за графа Виктора Литтона. Черчилль признавался, что «Памела – единственная женщина, с которой я смог бы прожить долгую и счастливую жизнь». Именно ей принадлежит следующая афористичная характеристика Черчилля: «Первый раз, когда вы встречаете Уинстона, вы видите все его недостатки, и только в течение всей оставшейся жизни вы начинаете открывать его достоинства». В письмах к ней Черчилль утверждал: «Я способен любить. К тому же мои чувства постоянны и не подвержены переменчивым любовным капризам, навеянным сиюминутным увлечением. Моя любовь глубока и сильна. Ничто не сможет ее изменить».
Опять-таки нет никаких свидетельств, что какой-либо из мимолетных романов Черчилля до женитьбы вышел из платонической стадии. После мисс Плоуден Черчилль сватался к Мюриэль Уилсон, дочери очень богатого судовладельца, что было немаловажно для Уинстона, почти не имевшего собственных средств, но живущего по принципу: «Если расходы превысили доходы – поступления должны быть увеличены». Он предложил ей руку и сердце, но получил отказ. То ли Мюриэль не понравился эгоизм жениха, то ли она рассчитывала на более выгодную партию. Но друзьями они все же остались.
Очередной отказ Уинстон получил от американской актрисы Этель Бэрримор, которая, по ее собственному признанию, «никогда не считала себя способной к нормальному существованию в мире большой политики».
Наконец, летом 1904 года во время одного из светских приемов наш герой познакомился с 19-летней Клементиной Огилви Хозье, дочерью полковника сэра Генри Монтагю Хозье и леди Бланч, старшей дочери десятого графа Д’Эйрли. Для обоих это оказалось любовью на всю жизнь, хотя первоначально они не произвели особенного впечатления друг на друга. А вот насчет того, что полковник Хозье действительно был отцом Клементины, существовали серьезные сомнения. Дело в том, что к моменту развода супругов Хозье в 1891 году леди Бланч имела уже девять только известных широкой публике