В парламенте Черчилль отстаивал принцип свободы торговли, считая, что он поможет улучшить благосостояние народа.
Для того чтобы сделать политическую карьеру, Черчилль решил сменить партийную принадлежность. В мае 1904 года, не получив места в кабинете, Черчилль переметнулся к либералам. Последние вознаградили его в декабре 1904 года должностью парламентского статс-секретаря в министерстве колоний. А в январе 1906 года Черчилль выиграл парламентские выборы как кандидат от либералов в северо-западном округе Манчестера. Черчилль был убежден, что верность политика определенным принципам должна быть выше, чем верность партии. Перейдя к либералам, он не порвал связей с влиятельными консервативными политиками. Черчилль надеялся использовать их для налаживания межпартийного диалога. Однако в реальности такой диалог обычно удавалось наладить лишь в критических ситуациях Первой и Второй мировых войн, когда правительству на практике приходилось проводить двухпартийную согласованную политику. В 1911 году Черчилль организовал «Другой клуб» – центр интеллектуалов, способных подняться над узкими партийными рамками.
Теперь он выступал за либерализацию британского иммиграционного законодательства, что открывало путь в Англию выходцам из Восточной Европы, прежде всего полякам и евреям. После прихода либералов к власти Черчилль стал заместителем министра колоний. Он стремился обеспечить британское господство в Южной Африке посредством союза с побежденными бурами (африканерами). Лидеры бурской оппозиции генералы Бота и Смэтс стали личными друзьями Черчилля и в начале Первой мировой войны обеспечили лояльность большинства буров Британской империи. А во Вторую мировую войну Ян Смэтс возглавлял южноафриканское правительство.
В апреле 1908 года при реорганизации правительства Черчилль стал министром торговли. Таким образом, 33-летний Черчилль стал самым молодым министром торговли и промышленности в британской истории. Он сразу же добился установления минимальной оплаты труда, улучшения системы медицинского страхования и пенсионной системы, а также принятия закона об учреждении бирж труда. Он также предложил на рассмотрение проект закона о пособии по безработице, принятый в 1911 году.
В 1908 году Черчилль провозгласил: «Либерализм – это не социализм и никогда им не будет… Социализм стремится искоренить богатство, либерализм – бедность. Социализм уничтожает личную заинтересованность, либерализм ее охраняет, примирив с правами общества. Социализм губит предпринимательство, либерализм лишь освобождает его от гнета привилегий… Социализм ставит во главу угла регламент, либерализм – человека. Социализм критикует капитал, либерализм – монополии». До конца своих дней Уинстон