Вернувшись в Оак-Парк, Эрнест начал ходить в школу Ривер-Форест рука об руку с Марселиной и строил смутные планы стать врачом. Планы начали меняться после того, как Эрнест посетил уроки английского языка и затем курсы писательского мастерства и особенно журналистики. И хотя читать Эрнест научился довольно поздно, он сразу же стал увлеченным читателем. Марселина вспоминала, как они оба запоем читали Скотта, Диккенса, Теккерея, Киплинга и Роберта Льюиса Стивенсона. К урокам, извлеченным из романов Горацио Элджера, Эрнест отнесся чрезвычайно серьезно. Семья выписывала множество журналов, от «Образцового хозяйства» до «Скрибнерс», «Компаньона молодого человека» и «Журнала святого Николая». Дети регулярно их читали. Эрнест с сестрой приняли участие в конкурсе в Третьей конгрегационалистской церкви, кто первым прочтет полную Библию короля Якова; даже после того, как победил его друг Гарольд Сэмпсон, Эрнест и Марселина продолжали и закончили чтение.
В первый год обучения на уроках английского языка брат и сестра, вместе с Франком Платтом, руководителем отделения английского языка, читали повествовательную поэзию, библейские рассказы и греко-римские мифы. Однако Эрнест по-настоящему загорелся только в старших классах, на занятиях с учителями Маргарет Диксон и Фанни Биггс. По рассказам одноклассников, опрошенных исследователем творчества Хемингуэя Чарльзом Фентоном, Маргарет Диксон была «откровенной либералкой», энергичной современной женщиной и замечательной рассказчицей, которая оказывалась в центре внимания на любом общественном мероприятии. Диксон проявляла особый интерес к Эрнесту и поощряла его ранний интерес к писательству.
Однако особенную близость Эрнест чувствовал с Фанни Биггс. Сохранилось письмо, которое он написал ей после окончания школы, где Эрнест обращается к учительнице так, будто она его школьная приятельница, и рассказывает о розыгрыше и потасовке. Биггс собирала волосы в пучок, как и другие школьные учительницы, была высокой и гибкой и очень начитанной женщиной с отличным чувством юмора. Эрнест оказался под ее влиянием на курсе рассказа и затем попал в элитный литературный клуб мисс Биггс, собранный в конце предпоследнего класса, где и Эрнест, и Марселина показали свои рассказы. По сути, этот литературный клуб представлял собой семинар по беллетристике, на котором ученики делились работами и обсуждали их под руководством учителя. И ни один из рассказов Эрнеста, написанных в школе, прежде всего «Суд Маниту» и «Сепи Жинган», появившиеся в литературном журнале «Скрижаль», не демонстрировал особых перспектив, кроме, быть может, бесспорного умения выстраивать диалог. Он увидит еще пять своих рассказов в журнале. Интересно отметить, что ни разу в старших классах, или даже можно сказать – почти до двадцати четырех лет, Эрнест не говорил о том, что когда-нибудь напишет роман. Тогда, как и теперь, многие несостоявшиеся гении с откровенностью заявляли о желании написать роман еще