Организация такой большой семьи могла граничить со смешным. Когда дети расходились в толпе, Эд призывал их свистком, имитирующим звуки американской куропатки. Так часто бывало во время поездок в цирк или на ярмарку штата, в Чикагский зоопарк или Полевой музей (Музей естественной истории), открытый в 1893 году, который Хемингуэи очень любили. Детям следовало собраться «мгновенно», как рассказывала Марселина. В «Уиндмире» они учились выживать и спасать свои жизни. Эд выводил лодку на озеро и начинал раскачивать ее до тех пор, пока она не опрокидывалась. Отец объяснял им, что нужно плыть к берегу или залезать на лодку сверху. Он высаживал их в воду полностью одетыми, в глубоком месте, и задавал время, за которое им следовало снять обувь и одежду и доплыть до берега. Дети всерьез соперничали друг с другом.
Хотя дети Хемингуэев не начинали прямого бунта до подросткового возраста, довольно рано им пришлось столкнуться с родительскими ограничениями, сохранившимися, казалось, еще с викторианской эпохи. Детей ужасно злили эти ограничения. Эд, за плечами которого было происхождение из пуританской Новой Англии, воспитание приверженцем евангелиста Дуайта Муди и протестантская строгость Оберлинского колледжа, занимал, когда дело касалось разрешения детям того или иного, жесткую позицию. В 1886 году он вступил в группу под названием «Пояс надежды» и дал обещание, что не будет баловаться «вином, пивом, опьяняющими напитками, табаком и сквернословить». Он выступал против танцев, карточных игр и азартных игр. Грейс, которая в 1893 году кокетливо спрашивала Эда в письме, осуждает ли он посещение театров, была более терпимой, чем ее муж. В доме Эрнеста Холла имелся бильярдный стол, где он учил свою дочь игре, которую многие сочли бы подозрительной с нравственной точки зрения. В первые годы брака муж Грейс перенял от ее отца, вольно или невольно, привычку сидеть вечером с курительной трубкой после ужина, вместе с шурином, дядей Тайли, за закрытыми дверьми в гостиной. Грейс в целом любила игры и одобряла танцы как светские развлечения – которые станут причиной сражений в семье, когда девочки немного повзрослеют.
Неудивительно, что именно Эд Хемингуэй был сторонником дисциплины в семье. Как и многие дети, отпрыски Хемингуэев знали, что лучше не сразу идти со своими вопросами к отцу и получить автоматическое «нет», а, скорее, обработать сначала мать, таким образом делая более вероятным итоговое согласие Эда. Он без церемоний мог отшлепать за плохое поведение и часто доставал ремень, которым правил бритву. (Грейс пользовалась расческой при необходимости.) Скоро дети обнаружили, что строгие правила Эда кажутся не такими тяжелыми, если о них знаешь. Труднее им было свыкнуться с переменчивостью настроения отца. Марселина писала: «Щеки с ямочками и очаровательная улыбка отца могли за мгновение смениться строгим, тугим ртом и пронзительным взглядом, который сам по себе имел дисциплинарное воздействие. Иногда переход от веселости к суровости