Итак, состав и численность полков Шереметева как будто подтверждают наше предположение о том, что перед нами именно «ертаул», передовая рать, составленная из лучших, «выборных» людей. Обратимся теперь к анализу биографий воевод. И, естественно, первым в нашем списке будет сам Большой Шереметев. Безусловно, он был опытным военачальником с хорошим, как бы сейчас сказали, послужным списком. Впервые на страницах разрядных книг его имя появляется в 1540 г., когда он был воеводой в Муроме. В следующем году он был 2‑м воеводой сторожевого полка, что был поставлен во Владимире на случай прихода казанских татар. В последующие годы он медленно продвигался вверх по служебной лестнице, последовательно занимая должности 2‑го воеводы сторожевого полка, 1‑го воеводы передового полка, воеводы передового полка судовой рати. В 1548 г., после возвращения из неудачного похода на Казань, Шереметев был пожалован в окольничие – примечательный факт, говорящий сам за себя. Во время неудачной попытки взять Казань зимой 1550 г. Шереметев был ранен, за что был пожалован царем в бояре и в конце того же года включен в состав «лутчих слуг 1000 человек»40.
В последующие годы Большой Шереметев принял активное участие в заключительном акте Казанской драмы, выполняя ряд военно-дипломатических поручений, а в походе 1552 г. занимал должность 2‑го дворового воеводы. В конце 1553 г. он был послан «на луговую сторону и на арские места воевать, которые где не прямят государю» в качестве 1‑го воеводы передового полка. Поход увенчался успехом, и за эту победу большой воевода большого полка князь С.И. Микулинской-Пунков и И.В. Большой Шереметев получили одинаковую награду – «по золотому корабленому». Остальные же воеводы получили по «по золотому угорскому» –