Разобравшись с огромной захваченной добычей, Шереметев отправил часть ее на Мценск (видимо, вместе с Жолобовым), а другую – на Рязань (с Кобяковым), а сам 2 июля пошел вслед за ханом, который, судя по всему, все еще не подозревал о том, что происходит у него в тылу. Захваченные в кошу пленники показали, что Девлет-Гирей «пошел на Тулу, а ити ему наспех за реку за Оку под Коширою…»71.
Однако этот успех оказался для Шереметева последним. А. Курбский сообщал, что после этой победы некие «писари», «им же князь великий зело верит, а избирает их не от шляхетского роду, ни от благородна, но паче от поповичев, или от простого всенародства», «что было таити, сие всем велегласно проповедали…», что вскоре Девлет-Гирей будет наголову разгромлен, ибо на него идет сам Иван IV с главными силами русского войска, а Шереметев «над главою его идет за хребтом…».72 Сложно сказать, насколько правдив был князь, когда писал эти строки. Одно ясно совершенно точно, что 2 июля Девлет-Гирею стало известно не только то, что с севера на него надвигается сам Иван IV с превосходящими силами, но и то, что его кош захвачен ратью Шереметева. Перед ханом встала картина приближающейся катастрофы – ведь потеряв половину лошадей, татарское войско утрачивало маневренность, свой главный козырь. Над войском Девлет-Гирея, оказавшимся фактически в окружении, нависла угроза полного разгрома.
Однако не случайно крымский «царь» прославился «великой ревностью к войне»73. Оценив ситуацию и убедившись в том, что в сложившейся ситуации начатый им маневр с целью обойти позиции русских войск на Оке с запада (подобный тому, что успешно совершил в 1521 г. Мухаммед-Гирей) теряет всякий смысл, хан принял решение немедленно, не распуская свою рать для «войны», повернуть назад. В момент, когда он принял это решение, от места впадения Плавы в Упу, где, очевидно, стояло татарское войско, до Коломны, где находились главные силы русской армии, было около 180–200 км и примерно столько же до захваченного Шереметевым коша. У Девлет-Гирея