Незабвенны ее материнские уроки и предостережения мне, юному вдовцу, который должен быть по сану своему образцом для других в житии, вере, духе, любви и чистоте».
Тяжелая утрата усугубила строгость жизни и молитвенный подвиг молодого священника, обострила, расширила способность сострадания его отзывчивой души. Особая сердечность зосимовского старца Алексия передалась и его духовному сыну. По воспоминаниям современников, отец Сергий, всеми уважаемый за глубокую религиозность и чистоту жизни, находил слово утешения и вразумления для каждого, кто приходил к нему за советом и поддержкой.
Новое устройство его домашней жизни, заботы по хозяйству и воспитанию сына-сироты взяли на себя сестры. Они перебрались к брату в его небольшой домик близ Новодевичьего монастыря. Младшая – Прасковья – в то время служила учительницей в Сретенском 3-м женском начальном училище, а Екатерина вела домашнее хозяйство и своей неусыпной нежной заботой о мальчике заменила ему умершую маму. До конца дней она называла «Бобу» «детка дорогой».
В 1906 году скончался родитель отца Сергия диакон Павел Иванович Лебедев. Мария Павловна также переехала к сыну и просила его не принимать монашества при ее жизни. Отец Сергий и помыслить не мог снять с себя Богом данный крест попечения о немощных родных: младенце сыне, старенькой матери, незамужних больных сестрах – и остался вдовым священником до конца своих дней по слову Господа: «кто хочет по Мне идти, да… возьмет крест свой и по Мне грядет» (Мф.16, 24).
Помощь духовного отца придавала сил для совершения этого пути. По воспоминаниям О. И. Подобедовой, духовной дочери отца Сергия, жизнь священника стала «монашеством в миру: келейное правило, чтение святых отцов, богослужение и проповедь, сменяя одно другое, заполняли день». Непрестанная молитва о дорогой усопшей постепенно перешла в иноческое правило. «Молитва не прерывалась, после краткого сна она возобновлялась и ночью»: «Благая Матерь Всеблагого Бога, призри милостивым оком Твоим на молитву недостойного раба Твоего и даруй мне… тишину помыслов, постоянство мысли, ум целомудренный, трезвение души, смиренный образ мыслей, светолепное настроение духа, нрав благоразумный и мир душевный, который Господь даровал ученикам Своим… рассей облаки печали моей, мглу и смятение помыслов… расшири сердце мое духовным озарением, возвесели меня радостию и даруй, чтобы правыми путями заповедей Сына Твоего шел я верно и с неукоризненною совестию проходил непоползновенное житие…[27]»
Шли годы, с ними приходили новые утраты и скорби.
28 марта 1908 года монастырь проводил в последний путь свою 78-летнюю игумению Антонию (Каблукову), управлявшую обителью двадцать восемь лет[28]. Перед смертью она исповедалась у отца Сергия и причастилась