К учительскому делу отец Сергий относился исключительно ответственно и старательно готовился к занятиям. Собственноручно написанное им «Обозрение предметов, преподаваемых по Закону Божию в воскресной школе Московского Новодевичьего монастыря» для младшего отделения сохранилось до наших дней. Оно продумано настолько тщательно, что не утратило своей ценности поныне. Значительное внимание уделено в «Обозрении…» главнейшему делу христианина – молитве, ее смыслу и научению ей; тема эта рассмотрена обстоятельно и всесторонне. Составлена подробная последовательность обсуждаемых вопросов, начинающаяся с введения первых понятий: «Общие сведения о молитве. Что значит молиться Богу? Для чего нужно молиться Богу? Как мы молимся? Когда нужно молиться Богу? Почему нужно молиться Богу: утром по пробуждении ото сна, при начале дела, по окончании дела, пред обедом и ужином, после обеда и ужина, вечером пред отхождением ко сну? Где нужно молиться? Кого, кроме Бога, мы почитаем и призываем в своих молитвах? Всегда ли наши молитвы угодны бывают Богу? Что напоминает нам о Боге и святых Его и помогает не развлекаться во время молитвы? Что такое икона? Как нужно креститься? Что мы выражаем складыванием трех пальцев вместе? Что изображают два пальца, пригнутые к ладони? Для чего осеняем крестом лоб, грудь и плечи?»
Далее следует столь же обстоятельное объяснение основных молитв и правил их чтения. Следующие разделы посвящены наставлению в Законе Божием и кратким сведениям из Священной истории.
С 28 декабря 1900 года священник был утвержден епархиальным начальством в должности законоучителя женской воскресной школы городского попечительства о бедных Хамовнической части. 12 февраля 1902 года он был назначен помощником заведующего церковноприходскими школами при Новодевичьем монастыре и законоучителем[19].
Помимо исполнения всех этих послушаний, отец Сергий окормлял больных, находившихся в клиниках медицинского факультета Московского университета, расположенных на Девичьем поле, неподалеку от Новодевичьего монастыря.
Он причащал и напутствовал умирающих, утешал болящих, молился о нуждавшихся в духовной поддержке. Перед молодым священником стал раскрываться мир скорбей и страданий. Наблюдая человеческую жизнь не с парадного входа, отирая скрытые от посторонних глаз слезы, отец Сергий много размышлял о современной ему жизни. «В настоящее время христианские общества, по-видимому, преклоняются пред нравственными требованиями Христова учения, – писал он в 1902 году. – И однако, что свидетельствует нам действительная жизнь?