после пятиминутной артподготовки 4-го дивизиона 613-го артполка атаковал южную окраину Холма. Действия артдивизиона оказались очень эффективными – противник рассматривал огонь советской артиллерии как крайне сильный. Несмотря на это, превосходящие силы Холмского гарнизона отбили все советские атаки. Одновременно на штурм с севера и северо-востока пошел 164-й стрелковый полк. Вернуть прежние позиции полку не удалось из-за сопротивления превосходящих сил врага. Полк вновь понес потери, в т. ч. погибли два командира взводов. С 7.00 82-й стрелковый полк провел две безуспешные атаки на юго-восточную окраину Холма. В ходе штурма погибли командир батальона 82-го полка ст. лейтенант П. А. Попов и командир взвода 44-го артполка. В ходе немецких контратак средствами усиления гарнизона, прибывшими накануне, на позиции 73-го стрелкового полка в юго-западной части Холма противником было отбито два квартала. Одновременно части Укерманна (два пехотных полка с усилением) атаковали Куземкино, где держал оборону 2-й батальон 73-го полка при поддержке 4-го дивизиона 613-го артполка. Красноармейцы отбили несколько атак превосходящих сил врага. Бои в районе Куземкино развернулись крайне ожесточенные. Потери 2-го батальона были очень высокие. В боях с врагом погибли командир роты мл. лейтенант И. Я. Сердюков, комвзвода и до 50 бойцов. Несмотря на это, все вражеские атаки были отбиты. Колонна 218-й дивизии из 77 автомашин в ожидании прорыва скопилась от Пустынек до Пронино. На утро 27 января немцы подготовили атаку для деблокады Холма с северо-запада. Боковое охранение 257-й стрелковой дивизии при движении на Великие Луки днем провело бой с разведкой группы Мея. На участок южнее Подберезья (Меньшово – Шилово) стала выдвигаться 54-я стрелковая бригада. Легкая авиация 3-й Ударной армии бомбила станцию Локню.
Приказ Гитлера
В 4.30 27 января гитлеровцы перешли в решительное наступление. В ходе ожесточенного боя они 16 раз атаковали позиции 2-го батальона 73-го полка (держал оборону при поддержке 1-го дивизиона 44-го артполка и 4-го дивизиона 613-го артполка). Немецкие войска неоднократно захватывали Куземкино, но контратаками наших красноармейцев выбивались оттуда. Прорваться на участке Куземкино им так и не удалось. Потери батальона росли. Погиб командир стрелковой роты, лейтенант П. А. Большаков, командир стрелкового взвода. Штурмовые орудия противника прорвались к позициям минометной роты батальона. Погибли командиры минометной роты, взвода, многие минометчики. В ходе боя противник вырезал 150 м провода между ПНП и огневыми батареями 4-го дивизиона 613-го артполка. Благодаря своевременной подготовке и использованию радиосвязи дивизион уничтожил два взвода пехоты и два пулемета врага в районе Куземкино[21]. К 11.00 27 января 386-й пехотный полк 218-й пехотной дивизии при поддержке батареи штурмовых орудий обошел Куземкино с севера, отбросил 1-й батальон 164-го стрелкового полка на Орехово и к 12.00 отбил западную часть Холма, соединившись с группой Шерера. Штурмовые орудия с немецким десантом прорвались на позиции минометной батареи