К исходу дня 19 января 82-й стрелковый полк, продвигавшийся вслед 73-му, вышел в район Борисово – Бобяхино, где расположился для штурма города Холм. Сюда же был подтянут пушечный дивизион 33-й дивизии, а также в течение ночи с большим трудом прибыл гаубичный дивизион.
164-й стрелковый полк после ликвидации остатков сопротивления в селе Сопки во избежание боя с заслонами врага двинулся в исходный для наступления район по болотам. По заснеженному бездорожью полк за 19–20 января прошел свыше 30 километров и вышел в район Купалище – Орехово. Одновременно с успехами 33-й дивизии авангард 257-й стрелковой дивизии вышел в район Лосево, предполагая движение на Великие Луки.
Посчитав, что взятие города – дело нескольких часов, командующий 3-й Ударной армией отдает частный боевой приказ № 08/оп от 20 января 1942 года, в котором 33-й стрелковой дивизии ставилась задача скорейшего очищения Холма и дальнейшего продвижения на Подберезье. К исходу дня Подберезье (важный ключевой пункт на дороге Холм – Локня в 50 километрах от Холма) должно было быть взято. При этом 164-й стрелковый полк выделялся для прикрытия правого фланга дивизии на участке Холм – Каменка. В помощь 33-й дивизии передавались застрявший в 40 километрах от Холма 469-й саперный батальон и сражающийся на Молвотинском направлении 79-й лыжный батальон. Этим же приказом 31-й, 45-й и 54-й бригадам следовало продвигаться за 257-й дивизией, наступающей на Великие Луки. Правый фланг 3-й Ударной армии практически оголялся. В район Тухомичей для дальнейшего действия на Великие Луки собирались два артполка и 146-й танковый батальон. Последний должен был придаваться 31-й стрелковой бригаде.
Немцы ведут наблюдение в районе цитадели
Из-за несогласованности действий частей 33-й дивизии и сложных погодных условий штурм города начался не одновременно. 73-й стрелковый полк в течение 20 января прокладывал дорогу через снежные заносы и вражеские засады. Пройдя с боями по бездорожью за два дня свыше 50 километров, полк сбил вражеские заслоны в Городецких, Приборобе, Медово, Куземкино. К исходу 20 января полк захватил мост через Ловать у деревни Куземкино и перерезал дорогу Локня – Холм. Без передышки в ночь на 21 января полк атаковал противника в Холме и завязал бой на юго-западной окраине города. 82-й стрелковый и 44-й артиллерийский полки готовились к штурму в районе Бобяхино – Залесье. 164-й стрелковый полк, совершив 20-километровый лыжный марш-бросок по болотам в обход Холма с севера, был обнаружен противником и вынужден был атаковать днем с ходу. Атака полком города производилась с северо-запада, по Старорусской дороге, и с северо-востока, со стороны бывшего кирпичного завода. В первом же бою проявилась хорошая подготовка немецкого гарнизона к обороне. За два дня противник подготовил мощные узлы обороны и разместил в них войска гарнизона и отходящих частей 123-й дивизии. Узел обороны Gerberei