Потери партизан в этой операции составили 52 человека убитыми и ранеными. При штурме городской тюрьмы геройски погибли командир партизанского отряда «Дружный», председатель Дновского РИК В. И. Зиновьев и комиссар отряда, секретарь Дновского РК ВКП (б) П. В. Селецкий, командир партизанского отряда «Храбрый» А. Н. Горяинов, другие бойцы бригады.
Командиру отряда «Дружный» В. И. Зиновьеву посмертно присвоено звание Героя Советского Союза. На месте боев отряда возле городского Дома культуры в Холме в его честь установлен памятник. Имя Зиновьева носит одна из улиц города.
После того как партизаны покинули город, в него вошла 8-я ягдкоманда. Все мужское население Татиловской части города близ аэродрома было расстреляно, по улице Верхне-Воскресенской были сожжены дома вместе с находившимися в них жителями.
Таким образом, если бы передовые части 33-й дивизии соединились с партизанами и вошли в город, Холм был бы взят уже 18 января 1942 года.
Второй этап. Первый штурм
19–29 января 1942 г.
В 15.00 18 января командир 33-й стрелковой дивизии полковник А. Макарьев получает Директиву фронта о наступлении на Холм[9]. В 23.30 дивизия разворачивается с Ельно-Сноповского направления на Холм и начинает движение. По решению комдива 19 января соединение совершает марш по дороге Ямищи – Наход – Сопки – Борисово. По плану Макарьева дивизия должна была окружить город с юго-запада (73-м сп) и северо-запада (164-м сп) и в ночь на 20 января штурмом захватить город. 82-й сп должен был проводить демонстративные действия с восточного направления для введения в заблуждение противника.
К этому времени германские силы в Холме увеличились, все опорные пункты заняты боевыми подразделениями, Холмский узел обороны был подготовлен к отражению штурма. Войска, составляющие Холмский гарнизон (65-й полицейский батальон, 8-я ягдкоманда, рота 53-го полицейского батальона, рота 869-го батальона, 567-й кавэскадрон, транспортная группа флота, тыловые части 416-го полка), были объединены под командованием генерал-майора Т. Шерера, командира 281-й охранной дивизии. В Холм прибыли группы управления 218-й пехотной и 281-й охранной дивизий. 19 января в Холм отошли остатки разбитых под Находом и Сопками 416-го пехотного и 123-го артиллерийского полков 123-й пехотной дивизии общими силами свыше 1,5 батальона и 3 батарей. Общие силы врага составили около 4–5 боевых батальонов при поддержке одного артдивизиона.
19 января Директивой Ставки ВГК № 170035 3-я Ударная армия передавалась вместе с 4-й Ударной, действующей на Велижском направлении, в состав Калининского фронта для дальнейших действий в интересах Западного стратегического направления на Великолукском и Витебском направлениях. Армии для поддержки была передана 7-я смешанная авиадивизия, представляющая собой