В ноябре 1912 г. президентом «Пенсильвании» стал Ри; его избрание очень порадовало Шиффа, который писал:
«13 ноября 1912 г.
Уважаемый м-р Ри!
Я только что получил Вашу вчерашнюю записку, которая чрезвычайно обрадовала меня. Вы заняли свой высокий пост благодаря эффективной и неустанной работе; уверен, что, став президентом «Пенсильванских железных дорог», Вы будете пользоваться помощью всех Ваших помощников. Для меня лично – как я уже говорил – радость очень велика. Я живо вспоминаю время нашей с Вами первой встречи – около тринадцати лет назад… Наша дружба, которая с тех пор не ослабевает, всегда служила для меня источником большой радости и одним из самых заветных приобретений в моей коммерческой деятельности. С нетерпением жду, когда официально объявят о Вашем назначении, чтобы телеграфировать нашему общему другу, сэру Эрнесту Касселю, который также будет очень рад…
Остаюсь Вашим другом,
Джейкоб Г. Шифф».
Судя по всему, благодаря связи с «Пенсильванией» Шифф вступил в контакт с компанией «Чесапик – Огайо», которую финансировал в 1903 г., когда «Пенсильвания» приобрела большую долю в правлении «Чесапика». В июле того сложного года Шифф писал Полу Варбургу, что «Кун, Лёб и Кº» предоставили компании небольшой заем сроком на один год и что эти новые отношения, возможно, окрепнут, когда положение снова нормализуется.
В декабре 1906 г., когда «Пенсильвания» распродавала свои акции, вложенные в другие дороги, ожидалось, что ее представители уйдут в отставку из совета директоров «Чесапика», хотя Шифф надеялся, что им не придется так поступить. Фирма «Кун, Лёб и Кº» приобрела долю «Пенсильвании», и многие хотели, чтобы в правление «Чесапика» вошел Шифф или кто-либо из его партнеров; Шифф объяснял, что это невозможно, поскольку он и его партнеры уходили в отставку даже с тех руководящих постов, которые тогда занимали.
Представители «Пенсильвании» не покидали совета директоров до февраля 1909 г., когда Эдвин Холи приобрел контрольный пакет акций «Чесапика» у фирмы «Кун, Лёб и Кº», которая, впрочем, сохранила за собой долю акций, поскольку, как писал Шифф Джеймсу Стиллмену, он считал, что Холи и его помощник, Фрэнк Трамбалл, стремятся расширять дорогу. Шифф поддерживал теплые отношения с Холи и сам выступал за развитие ветки. Он принимал участие в переговорах с целью помочь «Чесапику» закрепить контроль над «Железнодорожной компанией Хокинг-Вэлли» и способствовал выработке политики компании по вопросу о том, как увеличить производительность дороги, что, можно сказать, и послужило основой ее нынешнего процветания. Лучшим свидетельством его успеха стала покупка в марте 1914 г. фирмой «Кун, Лёб и Кº» и действующим совместно с ней «Нэшнл Сити Банком» облигаций на сумму 33 млн долларов на срок пять лет по контракту,