Возникла необходимость точно определить границы влияния «Грейт Нозерн» по суду, чтобы можно было заранее определить, возможно ли новое соглашение с юридической точки зрения. Дело решили в пользу «Грейт Нозерн», но генеральный прокурор Миннесоты предложил возбудить такой же иск, который в конечном счете рассматривался бы федеральным судом первой инстанции. Второй процесс окончился решением не в пользу предполагаемого слияния, и 18 ноября 1895 г. Шифф посоветовал Хиллу ради интересов «Грейт Нозерн» забыть об этом плане. Некоторые его помощники придерживались того мнения, что результат следует скрыть в ожидании окончательного решения Верховного суда США, но Шифф возражал против такого выхода и высказывался в пользу независимой реорганизации «Нозерн Пасифик». Его точка зрения возобладала, и 10 марта 1896 г. он пишет Флемингу: «Морганы почти готовы участвовать в операции с «Нозерн Пасифик». «Грейт Нозерн» не участвует».
В то время Шиффу яснее, чем когда бы то ни было, казалось, что общность интересов необходима по крайней мере между крупными железными дорогами на Северо-Западе. Компания «Нозерн Пасифик», совместно с фирмой «Кун, Лёб и Кº», которая тем временем занималась реорганизацией «Юнион Пасифик», приобрела 38 тысяч привилегированных акций «Железнодорожной компании Орегона» и намеревалась купить больше, чтобы стать мажоритарным акционером. Эти соглашения Шифф обсуждал с Адамсом и с Чарлзом Г. Костером из банка Морганов, который также оказался сторонником мирового соглашения. 9 февраля 1897 г. Шифф написал Хиллу с просьбой прислать свою санкцию телеграммой: «М-р Костер считает, что будет лучше всего, если «Нозерн Пасифик», «Грейт Нозерн», «Юнион Пасифик» и «Орегон Шорт Лайн» каждая станут владельцами и держателями четверти приобретенных акций и акций, которые предстоит приобрести. Однако ввиду тех усилий, которые, как сообщается, недавно были предприняты в Бостоне, чтобы объединить в общий фонд акции компании «Орегон Шорт Лайн» в интересах «Чикаго, Берлингтон и Куинси» (без особого успеха), я предположил, что может быть опасным, во всяком случае в настоящее время, принять «Орегон Шорт Лайн» в число владельцев железнодорожной компании «Орегон». Моя точка зрения, после дискуссии, была принята остальными».
Однако план совместного владения и эксплуатации транспортных компаний Северо-Запада оказался неосуществимым. «Нозерн Пасифик» предлагала дублировать существующие линии в Айдахо и Вашингтоне, что, как боялся Шифф, выльется в войну всех против всех. В письме Костеру он выразил свой протест – очевидно, успешно. Но вопрос о конкурирующих линиях вскоре обострился, и к спору решительно, хотя и не публично, присоединились два крупнейших железнодорожных магната, Хилл и Гарриман. 12 сентября 1899 г. Хилл в письме Гарриману изложил подробный план достижения гармонии, однако вначале он послал письмо Шиффу, чтобы тот был в курсе их переписки