Переговоры о совместной эксплуатации веток, которые велись в то время, сталкивались с непреодолимыми трудностями.
В начале 1889 г. Шифф принял участие в переговорах о финансировании строительства ветки «Норфолка» до реки Огайо. Он советовал Кимбаллу не выпускать облигаций до начала строительства. К выпуску облигации планировалось привлечь амстердамскую фирму «А.А. Буассевен и Кº», а также лондонские банки «Вивьен, Грей и Кº» и банк Флеминга. В середине лета, в соответствии с общим планом финансирования, предложенным Шиффом, образовали банковский синдикат. По плану Шиффа дальнейшее строительство и ремонт должны были проводиться лишь после успешного размещения облигаций на рынке. Выпуск первой серии облигаций сопровождался многочисленными отсрочками из-за финансовых затруднений в Лондоне, а затем и в Нью-Йорке, но в феврале 1890 г. облигации, наконец, были выпущены. В августе 1891 г., когда на рынках наблюдался спад и трудно было приобрести новые средства для продолжения работ, Шифф писал уехавшему в Англию Кимбаллу: «Мистер Флеминг, несомненно, согласится с тем, что работы на «Огайо» следует завершить к тому времени, как рост промышленности возобновится, что рано или поздно произойдет. Большая ошибка, которую повсеместно совершает руководство железнодорожных компаний, заключается в том, что дороги закладывают и строят во времена процветания, а начало их эксплуатации, как правило, приходится на период спада. Несомненно, это естественно… но, если бы можно было устроить дела в обратном порядке, возможно, требовалось бы меньше реорганизации.
Кимбалл был решительно настроен на финансовую независимость. Еще в 1890 г. он продал часть привилегированных акций, не поставив в известность