В мае 1893 г., по случаю завершения линии от Сент-Пола до Пьюджет-Саунд, был дан обед в честь Хилла. Шифф не смог прийти, но написал письмо оргкомитету, из которого становится ясно, какими в то время были их с Хиллом отношения. В письме он выражает высокую оценку способностям Хилла: «Мистер Хилл – не только великий строитель и управляющий железными дорогами, но и талантливый финансист, человек с безукоризненной репутацией, который всегда отстаивал интересы тех, кто ему доверяет, будь акционеры его большой компании или штаты и сообщества, которых обслуживает его дорога. Именно благодаря таким людям, как м-р Джеймс Дж. Хилл, наша страна стала великой и уважаемой; называть м-ра Хилла согражданином и другом и иметь возможность почтить его – это привилегия, которую, как я рад заметить, ценят жители вашего великого города».
Шиффа выбрали директором «Грейт Нозерн», и в этом качестве он считал нужным получать полную информацию о делах компании. Штаб-квартира компании находилась в Сент-Поле, но финансовое управление перевели в Нью-Йорк. 28 июня 1893 г. Шифф написал Хиллу, что, по его мнению, нью-йоркскую контору держат в неведении, в то время как там должны за несколько месяцев вперед знать, с чем предстоит иметь дело; позже он написал, что, если нью-йоркский офис не будут надлежащим образом информировать, бесполезно избирать директоров из Нью-Йорка или держать там контору.
К 1894 г. карьера Вилларда пошла под откос. Компания «Нозерн Пасифик» столкнулась с трудностями, и потребовалась реорганизация. Крах компании особенно тяжело повлиял на Европу, где находились крупные пакеты ее акций. Шифф 26 октября писал Касселю о трудностях нескольких крупных железнодорожных линий: «Реорганизация «Нозерн Пасифик» кажется самой трудной задачей, и она, несомненно, затянется на несколько лет, прежде чем можно будет привести в надлежащий порядок финансы компании. Как Вам известно, Э.Д. Адамс, стоящий во главе реорганизационного комитета «Нозерн Пасифик», человек весьма способный, но перед ним стоит сложнейшая задача. По моему мнению, Вашим друзьям из «Дойче Банка» следует посоветовать мистеру Джеймсу Дж. Хиллу проявить пристальное внимание к делам «Нозерн Пасифик Кº». Никто лучше него не разбирается в транспортных проблемах территорий, по которым проходят дороги «Нозерн Пасифик», и он уже показал в управлении делами «Грейт Нозерн», чего можно достичь пристальным вниманием и управлением, основанным на строго деловых принципах, даже в самых неблагоприятных обстоятельствах…
Сближение пойдет только на пользу как «Нозерн Пасифик», так и «Грейт Нозерн»; оно увеличит чистый доход обеих