На первом этапе восстания, еще до прибытия в Путивль Болотникова, борьба развернулась за небольшую, но стратегически важную крепость Елец. В этом городе находилась приготовленная для войны за Азов артиллерия, а также продовольственные и боевые припасы. Усмирять взбунтовавшихся в Ельце служилых людей отправили князя Ивана Михайловича Воротынского. Этот воевода был одним из самых близких к Василию Шуйскому бояр[45]. Передовым полком в пятитысячной рати Воротынского командовал Михаил Борисович Шеин, прежде находившийся на воеводстве в Ливнах и с трудом бежавший оттуда после начавшегося и в этом городе мятежа[46].
Понимая необходимость удержания Ельца, к которому двигались царские войска, Шаховской, возглавлявший тогда противный царю Василию лагерь, спешно двинул на помощь гарнизону наспех собранное повстанческое войско. Командовал им упомянутый выше Истома Пашков. Ему удалось разбить Воротынского и освободить Елец от осады. Подробнее всего о последствиях этой неудачи сообщалось в разрядных книгах: «И после того князь Иван Михайлович Воротынский пришол на Тулу ж, а дворяне все поехали без отпуску по домам, а воевод покинули. И на Туле заворовали, стали крест целовать Вору. И боярин князь Иван Михайлович Воротынский с товарищи пошли с Тулы к Москве, а городы Зарецкие все заворовалися, целовали крест Вору»[47].
Вскоре после ухода к Ельцу войска Истомы Пашкова в Путивле объявился Болотников с грамотой якобы спасшегося «царя» Дмитрия. В этой грамоте он объявлялся большим воеводой – главнокомандующим стоящих за воровского «государя» войск. Болотников стал набирать свою армию. По мнению Р. Г. Скрынникова, костяк ее составили «люди, не обученные военному делу, но одушевленные идеей борьбы за справедливость»[48]. Это утверждение представляется ошибочным. На юге страны не обученных военному делу людей не было. Даже крестьяне имели оружие, порой и огнестрельное, чтобы отбиваться от врагов[49].
В Москве в полной мере осознавали опасность происходивших на южном пограничье событий. В сентябре 1606 года двинутые против бунтовщиков войска Шуйского были сосредоточены в районе Калуги, наиболее вероятном объекте атаки той части бунтовщиков, которыми командовал Болотников. Во главе правительственной армии встали князь Юрий Никитич Трубецкой и Михаил Александрович Нагой. Первой их боевой операцией стала попытка овладеть Кромами. Гарнизон и жители этой крепости также восстали против царя Василия. На помощь кромичам выступили Иван Болотников и ставший его деятельным помощником сотник путивльских