От окончательного разгрома «названного Димитрия» спас князь Григорий Борисович Долгоруков-Роща, оставленный им оборонять Рыльск. Две недели царские войска осаждали эту крепость, но безуспешно. От Рыльска Мстиславскому пришлось уходить в Севск, теряя людей и снаряжение под ударами оправившегося от поражения неприятеля. Известие об отступлении от Рыльска обескуражило Бориса Годунова, приславшего к воеводам окольничего Петра Никитича Шереметева и думного дьяка Афанасия Власьева расспрашивать, «для чего от Рылска отошли»[28]. Высказав свою обеспокоенность, царь приказал, несмотря на зимнее время, не распускать войска и идти из Севска к Кромам. Там начинала повторяться Рыльская история.
В этом городе засел один из отрядов самозванца, сумевший подготовиться к вероятной осаде. События под Кромами прямым образом повлияли на последующее неблагоприятное для Годунова развития событий. Командовал пробившимся в Кромы отрядом донской атаман Андрей Карела. Произошло это, по-видимому, еще до сражения под Добрыничами. Севшие в осаду воровские казаки спутали замыслы русского командования – первоначально Федор Мстиславский намеревался, дождавшись осадной артиллерии, которой так не хватало ему под Севском, идти к Путивлю. Оставить в своем тылу мобильный и чрезвычайно опасный казачий отряд Карелы Мстиславский не решился. В итоге именно под Кромами и решился исход кампании 1605 года. Под стены этой крепостицы пришлось отводить главное русское войско, вести правильную осаду. Однако овладеть ей так и не удалось. При кажущейся незначительности город представлял собой достаточно прочную цитадель. Построили ее в 1595 году, за десять лет до произошедших в начале Смутного времени событий, из дубовых бревен на высоком мысу, образованном излучиной реки Кромы, левого притока Оки. Воеводой в Кромах был признавший самозванца Григорий Акинфов.
Заболоченные места вокруг Кром создавали дополнительные трудности для осаждающих. По этой причине в крепость на высоком откосе можно было попасть только по одной узкой дороге. Это затрудняло любые осадные действия. Но осаждать Кромы все-таки пришлось, так как занявший город казачий отряд атамана Андрея Карелы создавал угрозу тылам действовавшего в Северской земле царского войска. Все, что нам известно об этом человеке, восходит к парадоксальному сообщению голландского купца Исаака Массы: «Карела, шелудивый маленький человек, покрытый рубцами, родом из Курляндии, и за свою великую храбрость Карела еще в степи был избран этой партией казаков в атаманы, и он так вел себя в Кромах, что всякий, как мы еще увидим, страшился его имени»[29].
Взять Кромы было поручено воеводе Федору Ивановичу Шереметеву, войску которого передали стенобитный «наряд», в том числе из Карачева отправили именную пищаль «Лев Слоботцкой» и две верховые пушки (мортиры) «с пушешными запасы»[30]. Тем не менее начатая им осада оказалась безуспешной. Тогда приказ идти к Кромам получил командующий