Kurt kaebas Wendyle korduvalt, et Jenny eelistab oma lapsi temale. Kui Jenny endine abikaasa Mindyle ja Jamesile kingitusi tõi, tundis Kurt kadedust. Kurt arvas ka, et kui teda karistatakse, siis vaid seetõttu, et ta pole Jenny bioloogiline järglane. Ta rääkis sõpradele, kuidas ta Jennyt vihkab, kaebas tema kokakunsti üle ja väitis, et kasuema mõõdab välja, kui palju limonaadi Kurt juua tohib. Ta kinnitas, et Jenny „kuuleb kolme toa kaugusel Pepsi-purgi avamist” ning lõuna ajal lubatakse tal süüa „vaid kaks lõiku Carl Buddigi sinki ühe võileiva kohta ja kaks küpsist.”
Leland Cobain pidas Donile loenguid, kuna temagi arvas, et Kurti suhtutakse ebaõiglaselt: „Kui laual on puuvilju, võivad Mindy ja James sealt õuna võtta ja sööma hakata, aga kui Kurt nii teeks, sõimaks Donnie ta läbi.” Leland leidis, et Don kardab, nagu Jenny võiks ta Wendyle sarnaselt maha jätta, ja hoiab seetõttu pigem Jenny ja tema laste poole. Don tunnistas, et Kurtil on distsipliiniga rohkem probleeme kui Jenny lastel, aga tema arvates tulenes see Kurti iseloomust, mitte ühtede teisele eelistamisest. Kuid Don muretses tõesti, et Jenny võib ta maha jätta, kui Kurt peaks liiga palju probleeme põhjustama: „Ma kartsin, et mind pandaks valiku ette, „kas läheb tema või lähen mina”, ega tahtnud Jennyt kaotada.”
Kurti suhe oma õe ja Jenny lastega muutus vanuse lisandudes tasakaalukamaks. Ta jumaldas oma poolvenda Chadi, kuna armastas väikelapsi. Ta võis Mindyle ju vahel virutada, kuid siis, kui kooli polnud, veetis ta mõnikord terve päeva temaga mängides. Aga kui Kurti koolikaaslased tema perekonda mainisid – mitmed tema sõbrad pidasid Mindyt kenakeseks – ja teda Kurti „õeks” nimetasid, parandas ta neid kohe. Ta teatas oma sõpradele, et „ta pole mu õde – ta on mu isa uue naise tütar”, lausudes neid sõnu, nagu oleks tegu järjekordse piinaga, mida kannatama sunnitakse.
Jamesiga said nad paremini läbi, vahest seetõttu, et väike poiss ei jätnud Kurti kunagi varju. Kui üks poiss Jamesile, kes Kurti meeskonnas kurikakandjaks oli, ükskord virutas, astus Kurt vahele ja ähvardas ründajat. Nad jagasid ka ühist armastust filmide vastu. Suvel külastas perekond kahe ekraaniga autokino. Don ja Jenny võtsid eraldi autod, jätsid lapsed alaealistele lubatud filmi vaatama ning suundusid ise vaatama täiskasvanutele mõeldud linateost. Kurt õpetas Jamesile, et järjekordse Don Knottsi komöödia väljakannatamise asemel võivad nad tualettruumi poole jalutada, parkimisplatsi äärde seisma jääda ja vaadata täiskasvanutele mõeldud meelelahutust – nagu Kurti lemmikute hulka kuuluv „Heavy Metal”. Kurtile meeldis noorele kasuvennale kirjeldada neid filme, mida ta juba näinud oli. Eelmisel aastal nägi ta „Kolmanda astme lähikontakte” ning suutis kogu filmi dialoogi järele korrata. „Tal oli kombeks söögilaua taga kartulipudruga mängida ja sellest mäe kuju vormida, nagu ta selles filmis nägi,” meenutas James.
Kui Kurt 1981. aastal 14-aastaseks sai, hakkas ta vanemate 8mm kaameraga ka oma lühifilme tegema. Üks esimesi teoseid oli Orson Wellesi „Maailmade sõjast” innustust saanud ulmefilm, kus tulnukad – Kurti tehtud savikujukesed – Cobainide tagaõuele maandusid. Ta näitas seda filmi Jamesile, suutes väikemeest edukalt veenda, et nende kodu on vallutanud tulnukad. Teine, aasta hiljem tehtud film näitab tema psüühika tumedamat poolt: selle pealkirjaks on „Kurt teeb verise enesetapu”, kus ta Jamesi hoitud kaamera ees teeskleb, et lõikab poolekssaetud joogipurgiga randmed läbi. Filmis kasutatakse eriefekte ja võltsverd ning Kurt esitab seal dramaatilise surmastseeni, olles ilmselt tummfilmidest inspiratsiooni saanud.
Too õudne film süvendas veelgi vanemate kartusi, kes märkasid tema tumedamat poolt. „Midagi oli temas valesti,” väitis Jenny, „juba algusest peale oli tema mõtteprotsessiga midagi viltu, miski oli tasakaalust väljas.” Ta suutis rahulikult arutleda selliste nähtuste üle, mis enamikule väikestele poistele õudusunenägusid põhjustasid: mõrvad, vägistamised, enesetapud. Ta polnud muidugi esimene teismeline poiss, kes rääkis endale käe külge panemisest, kuid viis, kuidas ta selle üle nalja tegi, jättis ka sõpradele imeliku mulje. Ühel päeval läksid nad John Fieldsiga koos koolist koju, kui Fields Kurtile ütles, et tollest peaks kunstnik saama, kuid Kurt kuulutas justkui muuseas, et tal on teised plaanid. „Minust saab superstaarist muusik ja siis tapan ma enda, et lahkuda kuulsuse tipul,” teatas ta. „Kurt, see on kõige lollim asi, mis ma kuulnud olen – ära räägi nii,” vastas Fields. Aga Kurt jäi endale kindlaks: „Ei, tahan rikkaks ja kuulsaks saada ja end ära tappa, nagu Jimi Hendrix.” Kumbki poiss ei teadnud tollal, et Hendrixi surm polnud enesetapp. Fields pole ainus Kurti sõber Montest, kes selliseid lugusid jutustada võib – pool tosinat teistki tuttavat esitavad sarnaseid versioone sedasorti mõttevahetustest, kus lõppjäreldus on alati sama sünge.
Et Kurt neljateistaastasena ükskõikselt enesetapust jutustab, ei tulnud ühelegi pereliikmele üllatusena. Kaks aastat varem oli Kurti vanaonu, 66-aastane Burle Cobain, Lelandi vanim vend, endale .38-kaliibrilise revolvriga kõhtu ja pähe tulistanud. Leland leidis tema surnukeha. Väideti, et Burle’i ähvardasid süüdistused seksuaalses ärakasutamises. Burle polnud perele sama lähedane kui teised onud, kuid Kurt arutas juhtunut innukalt sõprade ringis. Ta heitis nalja, et vanaonu tappis end „Jim Morrisoni surma tõttu”, kuigi Morrison oli juba kümme aastat varem siitilmast lahkunud.
Kurti jaoks oli see nali, aga Lelandi jaoks oli juhtunu tõsiseks löögiks. Aasta enne Burle’i enesetappu, 1978. aastal, oli Lelandi vend Ernest ajuverejooksu tõttu surnud. Kuigi 57-aastase Ernesti surma ametlikult enesetapuks ei kuulutatud, toimus see varsti peale seda, kui teda hoiatati, et kui ta joomist ei jäta, pole teda enam kauaks. Ta ei loobunud alkoholist ja kukkus viimaks trepist alla, saades surmava peavigastuse.
Need polnud ainsad surmad, mis Kurti mõjutasid. Kui Kurt kaheksandas klassis käis, poos üks Montesano poiss end ühe kohaliku algkooli ees üles. Kurt tundis teda; too oli Bill Burghardti vend. Kurt, Burghardt ja Rod Marsh avastasid laiba puu otsast kõlkumas, kui nad kooli läksid, ja vahtisid seda pool tundi, kuni õpetajad nad viimaks minema ajasid. „See oli groteskseim vaatepilt, mida ma kunagi näinud olen,” meenutas Marsh. Kurti perekonnaloo ja tolle intsidendi tõttu sai enesetapust lähedane asi, mitte vaid sõna, mida valjusti ei mainitud. Sellest sai tema keskkonna osa, just nagu alkoholism, vaesus ja narkootikumid. Kurt teatas Marshile, et tal on „suitsiidigeenid”.
Kurt hakkas kaheksandas klassis ka narkootikume proovima, suitsetades marihuaanat ja tarvitades LSD-d. Kanepit suitsetas ta alguses pidudel, siis sõprade seltsis ning viimaks iga päev üksinda. Üheksandaks klassiks oli ta täielik kanepisõltlane. Marihuaana oli Montes odav ja levinud – tavaliselt kodus kasvatatud – ning aitas Kurtil koduseid probleeme unustada. Kui alguses oli see sotsiaalne tava, siis varsti sai kanepist valuvaigisti.
Narkootikumide kasutamisega alustades hakkas ta regulaarselt koolist puuduma. Kui nad sõpradega koos poppi tegid, ostsid nad kanepit või varastasid kellegi vanemate baarikapist kärakat. Kuid siis hakkas Kurt ka üksinda poppi tegema või läks kooli, aga lahkus sealt peale esimest tundi. Ta kohtas oma sõpru aina harvemini ja näis võõranduvat kõigest peale iseenda viha. Trevor Briggs kohtas Kurti juhuslikult 1980. aasta viimasel päeval, kui too üksinda ühes Monte pargis kiigel istus ja vilistas. Trevor kutsus ta oma vanemate majja, kus nad Dick Clarke’i saadet vaadates end pilve tõmbasid. Aasta lõppes mõlema jaoks oksehoogudega, kuna nad olid koduskasvatatud kanepi suitsetamisega liiale läinud.
Kodulinn, mis vaid mõne aasta eest tundus nõnda idülliline paik kooliskäimiseks, sai peagi Kurti isiklikuks vanglaks. Sõpradega vesteldes sõimas ta nüüd ühesuguse innuga nii vanemaid kui Montet. Olles äsja lugenud Harper Lee „Tappa laulurästast”, kuulutas ta, et raamat sobiks täiuslikult ka tema kodulinna kirjeldama. Nii juhtuski, et 1981. aasta alguseks ilmus välja uus ja senisest erinev Kurt, või õigemini justnimelt ei ilmunud: ta veetis aina rohkem aega maailmast eemaletõmbununa. Fleet Streeti majas oli ta kolinud ümberehitatud keldrisse rajatud magamistuppa. Kurt