Ainsaks võimaluseks paistis kujunevat „too pool-loll tüdruk”. Ühel päeval jälitasid Trevor Briggs, John Fields ja Kurt teda koduni ja varastasid ta isa järelt kangemat kraami. Nad olid seda varemgi korduvalt teinud, kuid seekord jäi Kurt peale sõprade lahkumist sinna. Ta istus tüdruku sülle ja katsus ta rindu. Tüdruk läks magamistuppa ja võttis tema ees riidest lahti, kuid Kurt tundis siis vastikust nii tema kui iseenda suhtes. „Üritasin teda keppida, kuid ei osanud,” kirjutas ta. „Vagiina lehk ajas südame pahaks ja tema higi haises, nii et tõmbasin minema.” Kuigi Kurt tagasi tõmbus, jäi häbi kogu eluks temaga. Ta vihkas end, et üritas tüdrukut ära kasutada, kuid samas vihkas ta ennast, et lõpuni ei läinud, mis oli süütu 16-aastase poisi jaoks vaat et suuremgi häbi. Tüdruku isa käis koolis kaebamas, et tüdrukut oli ahistatud, ning ühe kahtlusalusena mainiti ka Kurti. Ta mainib päevikus, et süüdimõistmisest päästis teda vaid õnnelik juhus. „Nad tõid aastaraamatu, et ta süüdlase välja otsiks, kuid see tal ei õnnestunud, kuna tol aastal ei ilmunud ma fotode tegemise päeval kohale.” Ta väitis, et ta viidi ka Montesano politseijaoskonda ja kuulati üle, kuid pääses süüdistuse esitamisest, sest tüdruk oli täisealine ja seaduse silmis ei peetud teda ka „vaimselt alaarenenuks”.
Tagasi Aberdeenis, alustas Kurt kolmandat aastat Weatherwaxis ning ühtlasi ka romantilist suhet 15-aastase Jackie Hagaraga. Kurt elas tema kodust kahe kvartali kaugusel ja ajastas koolimineku nii, et nad kokku satuks. Kuna Kurt oli matemaatikas nõnda palju maha jäänud, jäeti ta selles aines esimest keskkoolikursust kordama ning seal ta tüdrukuga tutvuski. Kuigi paljud Jackie klassiõed pidasid Kurti napakaks, kuna ta matemaatikas istuma jäeti, meeldis talle poisi naeratus. Ühel päeval näitas Kurt talle joonistust, mis kujutas rokkstaari üksikul saarel. Mees hoidis käes Les Pauli kitarri ja Marshalli kõlarid olid palmipuu külge stepslisse pistetud. Kuueteistaastase Kurti jaoks kujutas see nägemust paradiisist.
Jackie teatas, et joonistus meeldib talle. Kaks päeva hiljem tõi Kurt talle kingituse; sama pilt, kuid seinaplakati suurusena ja pihustivärviga kaunistatud. „See on sulle,” ütles ta, vaadates rääkides maha. „Mulle?” küsis tüdruk. „Tahaksin sinuga millalgi välja minna,” selgitas Kurt. Tema indu ei jahutanud seegi, kui Jackie teatas, et tal juba on oma poiss. Nad jalutasid koos kooli, hoides vahetevahel ka käest kinni, ning ühel pärastlõunal tema maja ees tõmbas Kurt tüdruku rinnale ja suudles teda. „Ma pidasin teda nõnda kenaks,” meenutas Jackie.
Kolmanda keskkooliaasta jooksul hakkas Kurti väljanägemine, mida sisuliselt kõik senini „kenaks” hindasid, mitmete Weatherwaxi klassikaaslaste arvates pigem „hirmutavaks” muutuma. Ta kasvatas juuksed pikaks ja pesi end harva. Izodi särkide ja triibuliste pulloveride aeg oli möödas; nüüd kandis ta isetehtud T-särke, mida kaunistasid punkbändide nimed. Sageli kandis ta särki, millelt võis lugeda „Organized Confusion”; salamisi unistas ta, et sellest võiks saada tema esimese bändi nimi. Üleriiete seast eelistas ta vihmamantlit – kandes seda aasta ringi, nii sajuse ilma kui 30-kraadise palavuse puhul. Tol sügisel kohtas tema suvine tüdruk Andrea Vance Kurti ühel peol ega tundnud poissi äragi. „Ta kandis musta vihmamantlit ja ketse ning ta juuksed olid tumepunaseks värvitud,” meenutas ta. „Justkui täiesti teine poiss.”
Tema sõpruskonnas hakkasid Monte semude asemel domineerima Aberdeeni tüübid, kuigi mõlema grupi puhul oli peamiseks meelelahutuseks end ühel või teisel viisil täis juua. Kui vanemate baarikapi rüüstamine ei õnnestunud, katsuti Aberdeeni tänavahulguseid endale õlut ostma meelitada. Kurt, Jesse Reed, Greg Hokanson ning Eric ja Steve Shillinger leidsid siin tihti abi ühelt värvikalt karakterilt, keda nad kutsusid „Paksuks Meheks” ja kes oli lootusetu alkohoolik, elutsedes räämas Morcki hotellis koos oma alaarenenud poja Bobbyga. Paks Mees oli alati valmis neile alkoholi muretsema, kuni ta selle eest tasu sai ja teda poodi sõidutati. See kujutas endast töömahukat protsessi, mis meenutas mõnd Buster Keatoni sketši ja võis terve päeva aega võtta. „Esiteks,” meenutas Jesse Reed, „pidime poekäru Morckini lükkama. Siis läksime tema tuppa teda üles ajama. Tal oli kole räpane aluspesu, kõik haises ja oli kärbseid täis, see oli jube. Aitasime tal telgimõõtu püksid jalga panna. Siis pidime ta allkorrusele aitama, ning too tüüp kaalus mitusada kilo. Ta oli liiga paks, et jõuaks kogu selle maa viinapoodi minna, nii et panime ta kärusse ja lükkasime tagant. Kui tahtsime vaid õlut, võisime ta toidupoodi toimetada, mis õnneks lähemal asus. Selle eest ei nõudnud ta muud peale odavaima viski.”
Paks Mees ja Bobby, kahtlemata kummaline paar, kuulusid enese teadmata ka Kurti esimeste lugude kangelaste sekka. Ta kirjutas neist lühijutte, leiutas nende kohta väljamõeldud sisuga laule ja visandas neid oma päevikusse. Tema pliiatsijoonistus Paksust Mehest sarnaneb Ignatius J. Reilly, John Kennedy Toole’i „Narride liidu” antikangelasega. Kurt armastas üle kõige ka Bobby kiunuvat häält järele ahvida, mis sõbrad naerust kõverasse ajas. Tema suhe Paksu Mehe ja Bobbyga sisaldas siiski teatud kiindumust; kahtlemata tundis Kurt nende näiliselt lootusetule olukorrale kaasa. Tolle aasta jõuludeks ostis Kurt Goodwilli taaskasutuspoest Paksule Mehel röstri ja John Denveri plaadi. Kui Paks Mees need kingid oma tohututesse kätesse võttis, küsis ta, ise seda päriselt uskumata: „Need on mulle?” Ta hakkas nutma. Paks Mees jutustas järgmised paar aastat Aberdeenis kõigile, kui vahva vunts Kurt ikkagi on. Üks väike näide sellest, et isegi Kurti varjudemaailmast kerkis vahel esile südamesoojust.
Kuna Paks Mees neid regulaarselt kärakaga varustas, jätkas Kurt tol kevadel alkoholi kuritarvitamist, mis suhteid emaga veelgi halvendas. Kui Kurt kanepi või LSD mõju all viibis, mida aina sagedamini juhtus, muutusid tülid seda teravamaks. Greg Hokanson meenutas, kuidas ta koos Jesse Reediga Kurti poole läks ja kuulis, kuidas Wendy tund aega järjest Kurti peale karjus, aga too oli LSD-d võtnud ega reageerinud üldse. „Wendy käitus temaga kohutavalt,” ütles Hokanson. „Kurt vihkas teda.” Niipea, kui tekkis sobiv hetk põgenemiseks, lahkuti majast ja roniti lähedalasuva Mõtle Minule künka veetorni tippu. Jesse ja Hokanson jõudsid üles välja, aga Kurt kangestus redeli keskel. „Ta tundis liiga suurt hirmu,” meenutas Hokanson. Kurt ei suutnudki torni tippu ronida.
Trevor Briggs meenutas üht õhtut Cobainide juures, kui lahing Kurti ja Wendy vahel kestis õhtu otsa: „Ta ema oli vist veidi purjus ja tuli trepist üles tema tuppa. Ta tahtis pidu panna ja meiega lõbutseda. Kurti ajas see närvi. Ema teatas siis talle: „Kurt, kui sa ette ei vaata, ütlen ma su sõpradele, mida sa mulle ütlesid.” Kurt hüüdis valju häälega: „Millest sa räägid?” Viimaks läks ta ema minema. Ma küsisin siis, mida ta meile öelda tahtis. Ta vastas: „Noh, kord ütlesin talle, et isegi kui mõnel kutil paar karva munade peal on, ei tee see temast veel täiskasvanud ja küpset meest.” Too konkreetne teema – karvad munandite peal – oli Kurti jaoks suure häbi allikas. Tema kubemekarvade teke hilines, seetõttu uuris ta iga päev oma munandeid, kuna kõik ta sõbrad olid selle mehelikkuse verstapostini temast varem jõudnud. „Munadekarvad”, nagu ta neid nimetas, olid ka tema päevikus sagedaseks teemaks. „Veel pole piisavalt munadekarvu,” kirjutas ta. „Aastad möödusid. Tekkisid ideaalid. Kuid ma pole veel lõpuni arenenud. Endiselt valitseb ajastu, mil meie munadele karvu ei kasva.” Kehalise kasvatuse tunnis eelistas ta ümber riietuda tualetikabiinis, kuna ei tahtnud, et teised poiste riietusruumis tema karvakasvu uuriksid. Kuueteistaastasena tekkisid tal viimaks kubemekarvad, kuigi heledad, seega polnud neid sama hästi näha kui teiste omi.
Umbes samal ajal, kui Kurt seitsmeteistaastaseks sai, tekkis Wendyl suhe Pat O’Connoriga. Too oli temaga üheealine ja teenis sadamatöölisena 52 000 dollarit aastas. Tema palganumber kuulus avalikustamisele, kuna varsti peale Wendyga suhete sõlmimist langes talle kaela üks esimesi sääraseid kohtuprotsesse