А. М. Васнецов. Московский застенок. Конец XVI века (Константино-Еленинские ворота московского застенка на рубеже XVI и XVII веков). 1912 г.
В 1566 году царь отнял у него удел и дал вместо него другой. Наконец, в начале 1569 года, после суда над Филиппом, царь покончил с Владимиром. Было подозрение, быть может и справедливое, что Владимир, постоянно стесняемый недоверием царя, хотел уйти к Сигизмунду-Августу. Царь заманил его с женою в Александровскую Слободу и умертвил обоих. О роде смерти этих жертв показания современников не сходятся между собою: по одним – их отравили, по другим – зарезали. Во всяком случае, несомненно, что они были умерщвлены. Вслед за тем была утоплена в Шексне под Горицким монастырем мать Владимира монахиня Евдокия. Та же участь вместе с нею постигла инокиню Александру, бывшую княгиню Иулианию, вдову брата Иванова Юрия, какую-то инокиню Марию, также из знатного рода, и с ними двенадцать человек.
Московский царь давно уже не терпел Новгорода. При учреждении Опричнины, как выше было сказано, он обвинял весь русский народ в том, что, в прошедшие века, этот народ не любил царских предков. Видно, что Иван читал летописи и с особенным вниманием останавливался на тех местах, где описывались проявления древней вечевой свободы. Нигде, конечно, он не видел таких резких, ненавистных для него черт, как в истории Новгорода и Пскова. Понятно, что к этим двум землям, а особенно к Новгороду, развилась в нем злоба. Новгородцы уже знали об этой злобе и чуяли над собою беду, а потому и просили Филиппа ходатайствовать за них перед царем. Собственно, тогдашние новгородцы не могли брать на себя исторической ответственности за прежних, так как они происходили большею частью от переселенных Иваном III в Новгород жителей других русских земель; но для мучителя это обстоятельство проходило бесследно.
В 1569 году Иван начал выводить из Новгорода и Пскова жителей с их семьями: из Новгорода взял сто пятьдесят, из Пскова пятьсот, Новгород и Псков были в большом страхе. В это время какой-то бродяга, родом волынец, наказанный за что-то в Новгороде, вздумал разом и отомстить новгородцам и угодить Ивану. Он написал письмо, как будто от архиепископа Пимена и многих новгородцев к Сигизмунду-Августу, спрятал это письмо в Софийской церкви за образ Богородицы, а сам убежал в Москву и донес государю, что архиепископ с множеством духовных и мирских людей отдается литовскому государю. Царь с жадностью ухватился за этот донос и тотчас отправил в Новгород искать указанных грамот. Грамоты, действительно, отыскались. Чудовищно развитое воображение Ивана и любовь к злу не допустили его до каких-нибудь сомнений