По словам Курбского, Иоанна воспитывали великие и гордые бояре на свою и на детей своих беду, стараясь друг перед другом угождать ему во всяком наслаждении и сладострастии. Когда он начал приходить в возраст, был лет двенадцати, то стал прежде всего проливать кровь бессловесных, бросая их на землю с высоких теремов, а пестуны позволяли ему это и даже хвалили, уча отрока на свою беду. Когда начал приближаться к пятнадцатому году, то принялся и за людей: собрал около себя толпу знатной молодежи и начал с нею скакать верхом по улицам и площадям, бить, грабить встречавшихся мужчин и женщин, поистине в самых разбойнических делах упражнялся, а ласкатели все это хвалили, говоря: «О! Храбр будет этот царь и мужествен!»
Понятно, что при том недостаточном состоянии просвещения, в каком находилось русское общество в описываемое время, грамотей, начетчик тем большим пользовался уважением, чем больше выказывал свою ученость, начитанность в речах и посланиях: понятно, что Иоанн любил выказывать свою ученость, помещая в письмах своих обширные исторические выписки: любят обыкновенно хвастаться тем, что редко и ново; толпа увлекается количеством, обилием; законность вопроса о приличии, о мере признается еще очень немногими, умственно возмужалыми; Иоанн же по природе своей не мог принадлежать к этим немногим, ибо менее других был способен удовлетворять требованиям приличия и меры. Плодовитость речи, неуменье сдержаться, умерить себя, проистекая вообще от страстности его природы, зависели также более или менее и от особенного состояния его духа: так, первое послание к Курбскому, написанное в сильном волнении и гневе, отличается особенным многоречием; второе послание кратко; между другими причинами этой краткости нельзя не признать и ту, что второе послание написано при большем спокойствии духа, при большем довольстве своим положением, от военных удач происшедшим.
Болезненное нравственное состояние в Иоанне всего более выражается в